1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole | 104926-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 104926-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: PTSKYYDXRMSNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  527.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxyimino-N-[4-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  APPLICATION OF N-BENZYL TRYPTANTHRIN DERIVATIVE AS TRYPTOPHAN DIOXYGENASE (TDO) INHIBITOR

  摘要：

  本发明提供了N-苄基色胺酸三氮杂吲哚衍生物作为色氨酸双氧酶(TDO)抑制剂的应用，更具体地是N-苄基色胺酸三氮杂吲哚衍生物或其药用可接受的盐的应用。所述衍生物具有由式1表示的结构通用公式，其中每个基团如规范中所定义。本发明的衍生物具有良好的TDO抑制活性，可用于制备与TDO活性和表达相关的疾病的治疗。

  公开号：

  US20200101075A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型 Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel 作为一种高效且可持续的磁性催化剂，用于在水性介质中通过一锅法合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑和 2-取代-苯并噻唑

  摘要：

  已经制备了一种基于铜纳米粒子在乙二胺官能化无机/有机复合材料 [Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel] 上的新型、空气稳定、水分散性和高效的磁性催化剂。乙二胺对无机/有机复合材料的官能化赋予了理想的化学功能，并能够产生用于固定 Cu(0) 纳米颗粒的活性位点。新型催化剂体系已通过各种技术得到很好的表征，如 FTIR、TGA、XRD、SEM、HRTEM、EDX、ICP-AES、UV-Vis 和 VSM。此外，Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel 开辟了一条新途径，引入了一种非常有用且高效的催化系统，用于通过 1,3 -末端乙炔偶极环加成到叠氮化物，在室温下由苯胺在水中原位生成，以2-碘苯胺、醛、硫脲为硫源的一锅三组分反应在水中合成2-取代苯并噻唑衍生物。新型多相磁性催化剂具有可回收性，催化活性不会显着降低，并且可以使用外部磁铁轻松回收，从而使其环保且经济地进行所需的转化。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1672-7

文献信息

• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Immobilized copper nanoparticles on nitrogen-rich porous activated carbon from egg white biomass: a robust hydrophilic–hydrophobic balance catalyst for click reaction
  作者：Hamid Saeidian、Saleh Vahdati Khajeh、Zohreh Mirjafary、Bagher Eftekhari-Sis

  DOI：10.1039/c8ra08376b

  日期：——

  Nitrogen-rich porous carbon (NAC) material was synthesized from egg white biomass via pyrolysis, followed by chemical activation with KOH. Then, the copper nanoparticles were immobilized on the surface of the NAC by chemical reduction method.

  富氮多孔碳（NAC）材料是通过将蛋白生物质经热解后，再用氢氧化钾进行化学活化合成的。然后，通过化学还原法将铜纳米颗粒固定在NAC的表面。