1-[1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine | 1374122-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• CAS: 1374122-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: XFOHMOFOPPVYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对硝基苯甲醛 、 苯乙炔 在 2C₁₇H₁₁N₅O₂^(2-)*Co⁽³⁺⁾*3H₂O*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于金属配体的Ag基配位聚合物及其在多组分A 3偶联反应中的催化性能

  摘要：

  通过提供附加的吡啶基的Co基金属配体的反应，合成了两种基于银（I）的配位聚合物（CP），即1-Ag和2-Ag。X射线衍射分析揭示了1-Ag和2-Ag的三维（3D）结构，这归因于Ag（I）离子与附加吡啶基的配位。在1-Ag的情况下，由于存在亲银性相互作用，因此显示了从二维网络到最终3D网络的过渡。这两个CP均显示出值得注意的结构差异和有趣的拓扑结构，这是由于Ag（I）离子与金属配体的配位作用。两个CP均充当A 3的非均相催化剂-醛，仲胺和炔的偶联反应。可回收性实验证实了CPs在异质促进A 3偶联反应中的稳定性质。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00833

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Propargylamines Using Bismuth (III) Chloride
  作者：Abbas Teimouri、Alireza Najafi Chermahini、M. Narimani

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1556

  日期：2012.5.20

  A simple highly versatile and efficient method has been developed for the three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to prepare propargylamines, in the presence of a catalytic amount of $BiCl_3$. The advantages of methods are high yield, mild reaction conditions, no environmental pollution and easy work up procedure.

  一种简单、高度多功能且高效的方法已经被开发用于醛、胺和炔烃的三组分偶联，以制备炔基胺，该过程在催化量的BiCl₃存在下进行。该方法的优点包括高产率、温和的反应条件、无环境污染和简单的后处理过程。
• Efficient multicomponent synthesis of propargylamines catalyzed by Cu(I) complexes encompassing hydrazone ligands under solvent-free condition
  作者：Sekar Gayathri、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120853

  日期：2022.5

  were utilized as reusable homogeneous catalysts in A3 coupling reactions involving aldehydes, amines and phenyl acetylene for the synthesis of propargylamines under solvent-free conditions. Particularly, complex 2 has been found to be highly efficient in the synthesis of propargylamines. Many novel compounds have been synthesized based on A3 coupling reaction and the formation of new compounds was confirmed

  [Cu(PPh 3 ) 2 (CH 3 COO)] 与腙反应合成了一系列具有 [Cu(PPh 3 ) 2 (L)] ( 1 – 3 )类型腙配体的铜 (I) 配合物配体 (L 1 - 3 ) [L 1  = 2-(oxoacenaphthylen-1, 2-ylidene)benzohydrazone ( BHy-BIAN ), L 2  = 2-(oxoacenaphthylen-1, 2-ylidene)thiophene-2-carbohydrazone ( FHy -BIAN ) 和 L 3  = 2-(oxoacenaphthylen-1,2-ylidene)isoicotinohydrazone ( NHy-BIAN）。通过微观分析和光谱（IR、UV-Vis、 1 H 和13 C NMR、ESI 质量和单晶 XRD）研究表征了合成复合物的形成。具体来说，固态结构研究证明了铜原子
• Amino acid ionic liquid bound copper Schiff base catalyzed highly efficient three component A3-coupling reaction
  作者：Manish Varyani、Praveen K. Khatri、Suman L. Jain

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.020

  日期：2016.3

  Amino acid ionic liquid Schiff base derived from dl-threonine and salicylaldehyde was complexed with copper (II) ions and used as an efficient and reusable catalyst for multicomponent synthesis of propargylamines via A3 coupling of aldehydes, amines, and alkynes. The ionic liquid derived catalyst was readily synthesized, reusable and exhibited superior catalytic activity. The synthesized catalyst showed

  将衍生自dl-苏氨酸和水杨醛的氨基酸离子液体席夫碱与铜（II）离子络合，并通过醛，胺和炔烃的A 3偶联用作炔丙胺的多组分合成的有效且可重复使用的催化剂。离子液体衍生的催化剂易于合成，可重复使用并显示出优异的催化活性。合成的催化剂在几次运行中显示出一致的活性，而活性没有任何明显的损失，重要的是，在此过程中没有发生浸出。
• A novel nanomagnetic palladium (II) complex of bisimidazolium-based N heterocyclic carbene; An efficient heterogeneous catalyst for A3 coupling reactions
  作者：Raed H. Althomali、Mohammed Khalid Abbood、Farag M.A. Altalbawy、Ebraheem Abdu Musad Saleh、Sherzod Shukhratovich Abdullaev、Ahmed jaber Ibrahim、Shakeel Ahmed Ansari、Rosario Mireya Romero-Parra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135911

  日期：2023.10

  novel nanomagnetic NHC-Palladium complex was successfully prepared applying post-synthetic modification (PSM) condensation between Fe3O4-support imidazole and a synthetic bisamide moiety, carrying the alkyl halide functionalities at the end of its chain, followed by chelation of Pd ions to generate the corresponding complex. The [Fe3O4@bisimidazolium-Pd]2Cl− complex gave the best catalytic performance

  在此，成功地制备了一种新型纳米磁性 NHC-钯配合物，应用 Fe 3 O 4负载咪唑和合成双酰胺部分之​​间的合成后修饰 (PSM) 缩合，在其链的末端带有烷基卤化物官能团，然后螯合Pd 离子生成相应的络合物。[Fe 3 O 4 @bisimidazolium-Pd] 2Cl−络合物在通过A 3合成炔丙胺方面表现出最佳催化性能PEG-400 中各种取代的芳香族和脂环族醛和仲胺与芳香族和直链炔烃的偶联。伯胺不能有效地产生未知的副产品；而仲胺反应迅速。值得注意的是，具有高电子密度的炔烃会降低转化率。此外，芳香族和脂肪族醛具有活性，但苯甲醛上的吸电子取代基会降低转化率。此外，[Fe 3 O 4 @bisimidazolium-Pd] 2Cl-催化剂可以重复使用七次，金属不会浸出或失去其能力，这表明它在反应中的稳定性。
• 10.1016/j.jorganchem.2024.123169
  作者：Shahverdi, Sakineh、Asadi, Elham、Abrishami, Fatemeh、Daryanavard, Marzieh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123169

  日期：——

  short reaction times is a new method in organic chemistry. A N-rich Cu-MOF catalyst, [Cu(BTA)], with -bis(1(2)-tetrazol-5-yl)amine (BTA) ligand has been prepared and characterized using FT-IR, XRD, SEM, EDX, and ICP-AES techniques to investigate its performance as a recyclable catalyst in aldehyde-alkyne-amine (A) coupling reaction for the synthesis of propargylamine derivatives. This catalytic system

  使用金属有机骨架（MOF）在短时间内高产率制备炔丙胺是有机化学中的一种新方法。制备了一种具有-双(1(2)-四唑-5-基)胺(BTA)配体的富氮Cu-MOF催化剂[Cu(BTA)]，并使用FT-IR、XRD、SEM、 EDX 和 ICP-AES 技术研究其作为可回收催化剂在合成炔丙胺衍生物的醛-炔-胺 (A) 偶联反应中的性能。该催化体系具有简单、高效、反应时间短、环境友好等优点。