1-fluoro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 438583-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
• CAS: 438583-58-5
• 化学式: C₁₆H₉F
• 分子量: 220.246
• InChiKey: XRUBPDFKTOFYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-fluoro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和高价碘基炔烃转移剂的无过渡金属偶联，以访问不对称的1,3-二炔

  摘要：

  通过使末端炔烃与高价碘基亲电炔烃转移试剂反应，可以轻松地在无催化剂和无过渡金属的条件下以高收率轻松获得各种不对称的1,3-二炔。

  DOI：

  10.1039/c8ob02375a

文献信息

• Oxidative Addition of Alkenyl and Alkynyl Iodides to a Au ^I Complex
  作者：Jamie A. Cadge、Hazel A. Sparkes、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202000473

  日期：2020.4.16

  intermolecular oxidative addition of alkenyl and alkynyl iodides to AuI are reported. Using a 5,5'-difluoro-2,2'-bipyridyl ligated complex, oxidative addition of geometrically defined alkenyl iodides occurs readily, reversibly and stereospecifically to give alkenyl-AuIII complexes. Conversely, reversible alkynyl iodide oxidative addition generates bimetallic complexes containing both AuIII and AuI centers. Stoichiometric

  报道了烯基和炔基碘的分子间氧化加成到AuI的第一个分离的实例。使用5,5'-二氟-2,2'-联吡啶基连接的配合物，可以容易地，可逆地和立体定向地发生几何定义的烯基碘化物的氧化加成，从而得到烯基-AuIII配合物。相反，可逆的炔基碘化物的氧化加成生成同时含有AuIII和AuI中心的双金属配合物。化学计量学研究表明，两种新的引发方式都可以构成形成CC键的交叉偶联的基础。
• “Anti-Michael addition” of Grignard reagents to sulfonylacetylenes: synthesis of alkynes
  作者：Francisco Esteban、Lazhar Boughani、José L. García Ruano、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7ob00783c

  日期：——

  In this work, the addition of Grignard reagents to arylsulfonylacetylenes, which undergoes an “anti-Michael addition”, resulting in their alkynylation under very mild conditions is described. The simplicity of the experimental procedure and the functional group tolerance are the main features of this methodology. This is an important advantage over the use of organolithium at −78 °C that we previously

  在这项工作中，描述了将格氏试剂添加到芳基磺酰基乙炔中，这会经历“反迈克尔加成”，导致它们在非常温和的条件下被炔基化。实验过程的简单性和官能团的耐受性是该方法的主要特征。与我们先前报道的相比，这是在-78°C下使用有机锂的重要优势。此外，还提出了二炔的合成以及在该抗迈克尔反应中显示官能团耐受性的其他实例。
• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• Strategy to isolate ionic gold sites on silica surface: Increasing their efficiency as catalyst for the formation of 1,3-diynes
  作者：Cezar A. Didó、Felipe L. Coelho、Maurício B. Closs、Monique Deon、Flavio Horowitz、Fabiano Bernardi、Paulo H. Schneider、Edilson V. Benvenutti

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117444

  日期：2020.3

  strategy is presented to obtain an efficient heterogeneous gold catalyst constituted by isolated ionic gold sites, which is known to be effective in alkyne coupling reaction. The procedure is based on a significant difference between offered gold amount and available adsorbent sites on the support, ensuring the formation of very active isolated gold ion sites. In order to achieve this purpose, mesoporous

  提出了一种新的策略以获得由孤立的离子金位点构成的高效多相金催化剂，已知该催化剂对炔烃偶联反应有效。该程序基于提供的金量和载体上可用的吸附剂位点之间的显着差异，从而确保形成非常活跃的孤立金离子位点。为了实现该目的，将中孔二氧化硅干凝胶接枝了具有带电季铵盐基团的离子倍半硅氧烷。改性的二氧化硅在每克材料中显示0.25 mmol的阳离子位点，并在高达200°C的温度下具有热稳定性。该材料用作固定Au（III）离子的载体，作为方形平面AuCl 4-复杂。提供的黄金量仅为可交换量的12％。该催化剂被有效地用于交叉偶联反应中，其中仅施用0.22mol％以获得对称和不对称的1，3-二炔。
• Copper(II)/Palladium(II) catalysed highly selective cross-coupling of terminal alkynes in supercritical carbon dioxide
  作者：Yunlong Wang、Quanling Suo、Limin Han、Linlin Guo、Yaqi Wang、Fawang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.060

  日期：2018.4

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes was developed using supercritical carbon dioxide (ScCO2) as the solvent. The direct coupling of two different terminal alkynes is catalysed by a bimetallic catalyst, CuCl2·2H2O/Pd(NH3)4Cl2·H2O, in the presence of the base tetramethylethylenediamine (TMEDA) and O2. In pure ScCO2, our bimetallic catalytic system maintains high activity

  使用超临界二氧化碳（ScCO 2）作为溶剂，开发了一种有效的合成不对称1,3-二炔的方法。在碱性四甲基乙二胺（TMEDA）和O 2的存在下，双金属催化剂CuCl 2 ·2H 2 O / Pd（NH 3）4 Cl 2 ·H 2 O催化两个不同的末端炔烃的直接偶联。在纯ScCO 2中，我们的双金属催化系统可在较宽的底物范围内保持高活性，从而以高至优异的产率提供不对称的1,3-二炔。在所提出的反应机理中，铜（II）和钯（II）中心之间的协同合作是造成交叉偶联优异选择性的原因。