3-azido-nor-β-lapachone | 1062639-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-azido-nor-β-lapachone
• 英文别名: 3-azido-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；3-azide-nor-β-lapachone；3-azido-2,2-dimethyl-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 1062639-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: OURJDSNLCDZIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-nor-β-lapachone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1-(2-(2-hydroxyphenyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydrofuro[3′,2′:3,4]naphtho[1,2-d]oxazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的前荧光团，用于在肿瘤组织中对NQO1活性进行成像。

  摘要：

  在这里，我们设计了一组三甲基锁醌原荧光团作为基于活性的探针，用于对癌细胞和肿瘤组织中的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）进行成像。原发荧光团是通过合成途径从天然存在的醌中制备的，并在体外使用重组酶进行表征，待在细胞和新鲜的冷冻犬肿瘤组织中进一步验证，作为潜在的新的癌症检测和成像工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.017
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 双氧水 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-azido-nor-β-lapachone
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]吩嗪衍生物：对抗耐药性结核分枝杆菌的有前景的支架

  摘要：

  耐药性结核分枝杆菌的不断出现使结核病 (TB) 治疗选择仍然不足，迫切需要新的治疗选择。考虑到我们研究小组先前报道的吩嗪衍生物的抗分枝杆菌活性，我们旨在探索可能的应用来规避结核分枝杆菌的耐药性。首先，我们评估了七种苯并[ a ]吩嗪衍生物对十一种结核分枝杆菌菌株的抗菌活性：十种耐药菌株和一种敏感菌株 (H 37 Rv)。然后，我们确定了苯并[ a]吩嗪衍生物并研究了最有希望的化合物的可能作用机制。其中，化合物10是唯一一种对所有被评估菌株均有活性的化合物，其最小抑制浓度介于 18.3 和 146.5 µM 之间。对于某些耐药菌株，该化合物显示出高于利福平的抗菌活性，并且对 MDR 菌株也有活性，表明与抗结核药物不存在交叉耐药性。此外，10显示了进一步体内研究的药理学安全性，其作用机制似乎与氧化应激有关。因此，我们的研究结果表明苯并[ a]吩嗪衍生物是开发新型抗结核药物的有前途的支架，主要用于治疗耐药结核病病例。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13853

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。
• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• On the investigation of hybrid quinones: synthesis, electrochemical studies and evaluation of trypanocidal activity
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Wallace J. Reis、Matheus F. Ribeiro、Flaviano M. Ottoni、Ricardo J. Alves、Thaissa L. Silva、Marilia O. F. Goulart、Antonio L. Braga、Rubem F. S. Menna-Barreto、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c5ra16213k

  日期：——

  Thirty-eight compounds were evaluated against T. cruzi and six were found to be more potent against trypomastigotes than benznidazole.

  三十八种化合物被评估对抗克氏锥虫，其中六种被发现对游离子比苯硝唑更有效。
• [EN] LAPACHONE DERIVATIVES CONTAINING TWO REDOX CENTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LAPACHONE CONTENANT DEUX CENTRES REDOX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070012A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds containing two redox centers including a chalcogen redox center of the formula: wherein: R1, R2, X1, X2, Y1, and m are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供了含有两个氧化还原中心的化合物，其中包括一个硫属氧化还原中心，其化学式如下：其中：R1、R2、X1、X2、Y1和m如本文所定义。本文还提供了所述化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Molecular hybridization as a powerful tool towards multitarget quinoidal systems: synthesis, trypanocidal and antitumor activities of naphthoquinone-based 5-iodo-1,4-disubstituted-, 1,4- and 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Samara Ben B. B. Bahia、Wallace J. Reis、Guilherme A. M. Jardim、Francielly T. Souto、Carlos A. de Simone、Claudia C. Gatto、Rubem F. S. Menna-Barreto、Solange L. de Castro、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Maria H. Araujo、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c6md00216a

  日期：——

  Some of the hybrid compounds exhibited promising trypanocidal and anticancer activities.

  一些混合化合物展示出有希望的钩端螺旋体杀灭和抗癌活性。