3-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 83280-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 3-bromonor-β-lapachone；3-bromo-2,2-dimethyl-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 83280-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: DRBNGRIAWPBJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((1-(2,2-dimethyl-4,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  On the investigation of hybrid quinones: synthesis, electrochemical studies and evaluation of trypanocidal activity

  摘要：

  三十八种化合物被评估对抗克氏锥虫，其中六种被发现对游离子比苯硝唑更有效。

  DOI：

  10.1039/c5ra16213k
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 双氧水 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines

  摘要：

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。

  DOI：

  10.1039/c4md00371c

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。
• [EN] LAPACHONE DERIVATIVES CONTAINING TWO REDOX CENTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LAPACHONE CONTENANT DEUX CENTRES REDOX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070012A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds containing two redox centers including a chalcogen redox center of the formula: wherein: R1, R2, X1, X2, Y1, and m are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供了含有两个氧化还原中心的化合物，其中包括一个硫属氧化还原中心，其化学式如下：其中：R1、R2、X1、X2、Y1和m如本文所定义。本文还提供了所述化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Molecular hybridization as a powerful tool towards multitarget quinoidal systems: synthesis, trypanocidal and antitumor activities of naphthoquinone-based 5-iodo-1,4-disubstituted-, 1,4- and 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Samara Ben B. B. Bahia、Wallace J. Reis、Guilherme A. M. Jardim、Francielly T. Souto、Carlos A. de Simone、Claudia C. Gatto、Rubem F. S. Menna-Barreto、Solange L. de Castro、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Maria H. Araujo、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c6md00216a

  日期：——

  Some of the hybrid compounds exhibited promising trypanocidal and anticancer activities.

  一些混合化合物展示出有希望的钩端螺旋体杀灭和抗癌活性。
• 3-Arylamino and 3-Alkoxy-nor-β-lapachone Derivatives: Synthesis and Cytotoxicity against Cancer Cell Lines
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Clara F. de Deus、Bruno C. Cavalcanti、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Raquel C. Montenegro、Manoel O. de Moraes、Maria do Carmo F. R. Pinto、Carlos A. de Simone、Vitor F. Ferreira、Marilia O. F. Goulart、Carlos Kleber Z. Andrade、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1021/jm900865m

  日期：2010.1.14

  Several 3-arylamino and 3-alkoxy-nor-β-lapachone derivatives were synthesized in moderate to high yields and found to be highly potent against cancer cells SF295 (central nervous system), HCT8 (colon), MDA-MB435 (melanoma), and HL60 (leukemia), with IC50 below 2 μM. The arylamino para-nitro and the 2,4-dimethoxy substituted naphthoquinones showed the best cytoxicity profile, while the ortho-nitro and

  以中等至高产率合成了几种 3-芳基氨基和 3-烷氧基-去甲-β-拉帕酮衍生物，发现对癌细胞 SF295（中枢神经系统）、HCT8（结肠）、MDA-MB435（黑色素瘤）、和 HL60（白血病），IC 50低于 2 μM。芳氨基对硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌表现出最好的细胞毒性，而邻硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌比多柔比星更具选择性，并且与前体拉帕酮相似，因此很有前景。抗癌药物开发中的新先导化合物。
• It takes two to tango: synthesis of cytotoxic quinones containing two redox active centers with potential antitumor activity
  作者：Daisy J. B. Lima、Renata G. Almeida、Guilherme A. M. Jardim、Breno P. A. Barbosa、Augusto C. C. Santos、Wagner O. Valença、Marcos R. Scheide、Claudia C. Gatto、Guilherme G. C. de Carvalho、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Cynthia L. M. Pereira、Claus Jacob、Antonio L. Braga、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d1md00168j

  日期：——

  We report the synthesis of 47 new quinone-based derivatives via click chemistry and their subsequent evaluation against cancer cell lines and the control L929 murine fibroblast cell line. These compounds combine two redox centers, such as an ortho-quinone/para-quinone or quinones/selenium with the 1,2,3-triazole nucleus. Several of these compounds present IC50 values below 0.5 μM in cancer cell lines

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。