3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1184452-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1184452-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD12155736
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PNWHDNMUOMVWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,5,6,7-tetramethoxy-9-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184

文献信息

• Synthesis of phthalides from bis-propargyl ethers: use of Garratt–Braverman cyclization to construct the phthalans and IBX as a new reagent for subsequent oxidation
  作者：Arpita Panja、Eshani Das、Manasi Maji、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.036

  日期：2015.10

  An efficient route to phthalides is described starting from easily available bis-propargyl ethers. The method involves Garratt-Braverman cyclization of the ethers to phthalans which are then efficiently oxidized to the phthalides by iodoxy benzoic acid (IBX) which has been shown to be a superior reagent in terms of yield and reagent stoichiometry for such a transformation in comparison with more commonly used KMnO4/CuSO4 reagent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Synthesis of Arylnaphthalene Lignans by Regioselective Intra­molecular Anionic Diels-Alder Reactions of 1,7-Diaryl-1,6-diynes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiki Saito、Ai Shishido、Kyohei Ikeda、Teruhiko Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339184

  日期：——

  Total synthesis of phyllamycin A and C, justicidin B, and retrojusticidin B from simple arylalkynyl alcohols and (3,4-methylenedioxyphenyl)propynal was accomplished in 4–5 steps by employing an intramolecular anionic Diels–Alder reaction as the key step.

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。