3-methoxy-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne | 1453191-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-methoxy-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne
• 英文别名: 5-[3-Methoxy-3-[3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]-1,3-benzodioxole；5-[3-methoxy-3-[3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1453191-41-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: HGAKWBVSGHHXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methoxy-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184

文献信息

• Concise Synthesis of Arylnaphthalene Lignans by Regioselective Intra­molecular Anionic Diels-Alder Reactions of 1,7-Diaryl-1,6-diynes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiki Saito、Ai Shishido、Kyohei Ikeda、Teruhiko Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339184

  日期：——

  Total synthesis of phyllamycin A and C, justicidin B, and retrojusticidin B from simple arylalkynyl alcohols and (3,4-methylenedioxyphenyl)propynal was accomplished in 4–5 steps by employing an intramolecular anionic Diels–Alder reaction as the key step.

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。