bicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(phenyl)methanone | 14193-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 7-Benzoylnorcarane；7-Benzoylnorcaran；7-Benzoyl-bicyclo<4.1.0>heptan；7-Norcaryl-phenyl-keton；7-Benzoyl-norcaran；Benzoylnorcaran；7-bicyclo[4.1.0]heptanyl(phenyl)methanone
• CAS: 14193-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: PGHFSFNLYSIHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 magnesium 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-(2'-Iodocyclohexyl)-2-hydroxy-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Podder, Ranjan Kumar; Sarkar, Ranjit Kumar; Ray, Suvas C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 530 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(7-Brom-bicyclo<4.1.0>hept-7-yl)-benzylalkohol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Braun,M. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2368 - 2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed [7 + 1] Cycloaddition of Buta-1,3-dienylcyclopropanes and CO for the Synthesis of Cyclooctadienones
  作者：Zhong-Ke Yao、Jianjun Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol102700m

  日期：2011.1.7

  advance transition-metal-catalyzed cycloadditions for the synthesis of various-sized ring compounds. A new seven-carbon building block from buta-1,3-dienylcyclopropanes (BDCPs) has been developed, showing that, under the catalysis of [Rh(CO)2Cl]2, BDCPs react with CO to give [7 + 1] cycloaddition products, cyclooctadienones. The present [7 + 1] reaction provides an efficient entry to the synthetically

  发现新的碳结构单元对于促进过渡金属催化的环加成反应对于合成各种尺寸的环化合物非常重要。已开发出一种由丁-1,3-二烯基环丙烷（BDCP）构成的新的七碳结构单元，表明在[Rh（CO）2 Cl] 2的催化下，BDCP与CO反应生成[7 + 1]环加成产物，环辛二烯酮。目前的[7 +1]反应为进入具有挑战性的八元碳环骨架提供了有效途径，该骨架存在于许多具有医学和生物学意义的天然产物中。
• Reactions of Diazoketones in the Presence of Metal Chelates. II. Reactions with Olefinic Compounds
  作者：Matsuji Takebayashi、Toshikazu Ibata、Hideki Kohara、Kozaburo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.42.2938

  日期：1969.10

  The reaction of α-diazoacetophenone with olefinic compounds, such as vinyl acetate, cis- and trans-stilbenes and cyclohexene, has been studied in the presence of bis(acetylacetonato)copper-(II). The reaction gave the corresponding cyclopropane derivatives, the addition products of benzoylcarbene to the double bond of olefinic compounds in good yields, accompanied by cis-and trans-dibenzoylethylenes, dibenzoylethane or dilactone. Addition of carbene was found to be stereospecific in the cases of cis- and trans-stilbenes. A mechanism has been advanced in which a ketocarbene-metal chelate complex is included as an intermediate of the reaction.

  在双(乙酰丙酮)铜-(II)存在下，研究了α-重氮苯乙酮与烯属化合物（例如乙酸乙烯酯、顺式和反式二苯乙烯和环己烯）的反应。该反应以良好的收率得到相应的环丙烷衍生物、苯甲酰卡宾与烯属化合物双键的加成产物，以及顺式和反式二苯甲酰乙烯、二苯甲酰乙烷或双内酯。发现在顺式和反式二苯乙烯的情况下，卡宾的添加具有立体定向性。已经提出了一种机制，其中包含酮卡宾-金属螯合物作为反应中间体。
• Podder, Ranjan Kumar; Sarkar, Tarani Kanta; Sarkar, Ranjit Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 217 - 224
  作者：Podder, Ranjan Kumar、Sarkar, Tarani Kanta、Sarkar, Ranjit Kumar、Ray, Suvas C.

  DOI：——

  日期：——
• BRAUN M.; DAMMANN R.; SEEBACH D., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 7, 2368-2390
  作者：BRAUN M.、 DAMMANN R.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• PODDER, RANJAN KUMAR;SARKAR, RANJIT KUMAR;RAY, SUVAS C., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 530-536
  作者：PODDER, RANJAN KUMAR、SARKAR, RANJIT KUMAR、RAY, SUVAS C.

  DOI：——

  日期：——