(E)-methyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1148004-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate；Methyl (3E)-4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1148004-80-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: RNIUBRSAJZCNCK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (S)-4-(3-bromophenyl)-2-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸镁催化 β,γ-不饱和 α-酮酯与甲硅烷基烯酮缩醛的对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应

  摘要：

  我们想描述一种高效且高度对映选择性的 Mukaiyama-Michael 反应，甲硅烷基乙烯酮缩醛与 β,γ-不饱和 α-酮酯，由手性镁 BINOL 衍生的磷酸盐催化。由此产生的功能化 1,5-二羰基加合物在温和条件下以高收率（高达 96%）和出色的对映选择性（高达 98%）获得。提出了两个似是而非的机制途径，包括 1,4-加成和杂 Diels-Alder [4 + 2] 环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04277
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-methyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]苯并环化策略轻松 合成取代的二芳基砜†

  摘要：

  已开发出一种由碱介导的[3 + 3]苯环芳构化策略，可将1,3-双（磺酰基）丙烯和β，γ-不饱和α-酮酸酯转化为二芳基砜。该方法可以轻松，无金属且高效地获得高取代的二芳基砜，且收率良好。另外，磺酰基可通过有机锡烷中间体容易地除去或转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1039/c8ob00662h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Nitrocyclopropanes through the Organocatalyic Michael‐Addition‐Initiated Cyclization of Bromonitromethane and β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters
  作者：Haijian Yu、Qiaohui Wang、Youming Wang、Haibing Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300778

  日期：2013.11

  A highly diastereo‐ and enantioselective cyclopropanation of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with bromonitromethane has been successfully developed through a domino Michael‐addition/intramolecular‐alkylation strategy. Acceptable yields (up to 89 %) and enantioselectivities (up to 96 % ee) have been obtained.

  通过多米诺骨牌迈克尔加成/分子内烷基化策略已成功开发出具有溴硝基甲烷的高度非对映和对映选择性的环丙烷化的β，γ-不饱和α-酮酸酯。获得了可接受的收率（最高89％）和对映选择性（最高96％ee）。
• Diastereodivergent Catalysis Using Modularly Designed Organocatalysts: Synthesis of both<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyrans
  作者：Huicai Huang、Swapna Konda、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/anie.201510134

  日期：2016.2.5

  4a,8a‐tetrahydro‐2H,5H‐pyrano[2,3‐b]pyran‐7‐carboxylates have been obtained in high diastereoselectivities and enantioselectivities from the same starting materials using a tandem inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder/oxa‐Michael reaction catalyzed by modularly designed organocatalysts (MDOs). Diastereodivergence was achieved in these reactions through the direct control of the stereochemistry

  顺式和反式3,4,4a，8a-四氢-2H，5H-吡喃[2,3-b]吡喃-7-羧酸盐的对映异构体均以高非对映选择性和对映选择性从相同的起始原料中获得由模块设计的有机催化剂（MDO）催化的串联反电子需求杂Diels-Alder / oxa-Michael反应。在这些反应中，通过使用脯氨酸和金鸡纳生物碱硫脲衍生物的对映体自组装的新MDO，可以直接控制稠合环桥头原子的立体化学，从而实现非对映异构。
• 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVE OR SALTS THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：US20150291563A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides a 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt effectively increases the LXR transcriptional activity, and therefore can be usefully applied for preventing or treating a dysfunction in cholesterol metabolism, such as cholesterol gallstone, hyperlipidemia, or coronary atherosclerosis.

  本发明提供了一种4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物或其药用可接受盐有效增加LXR转录活性，因此可以有效地用于预防或治疗胆固醇代谢功能障碍，如胆固醇结石、高脂血症或冠状动脉粥样硬化。
• Unexpected Cascade Reactions of <i>Ortho</i> ‐Hydroxyenaminones and β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters to Access Hydrogenated Benzoxazolepolycycles and Pyrrole−Phenol Atropisomers
  作者：Xuguan Bai、Lele Wang、Ziying Zhang、Kuan Zhang、Zhanwei Bu、Yufeng Wu、Wenjing Zhang、Qilin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900950

  日期：2019.11.5

  BF3 ⋅ OEt2‐catalyzed Michael addition/cyclization/dehydration sequence of ortho‐hydroxyenaminones with aromatic or aliphatic aldehyde‐derived β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been achieved to afford a wide range of fused hydrogenated benzoxazole polycycles in 67–95% yields in a highly diastereoselective manner. When isatin‐derived β,γ‐unsaturated α‐ketoesters were employed as substrates, completely different reactivities

  已实现了出乎意料的BF 3  OEt 2催化邻羟基烯酮与芳香族或脂族醛衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯的迈克尔加成/环化/脱水序列，从而在67个范围内提供了多种熔融氢化苯并恶唑多环–95％的非对映选择性很高。当使用由异黄素衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯作为底物时，观察到完全不同的反应性，从而提供了一系列带有氧吲哚取代的N-C轴向手性吡咯-苯酚主链的新型阻转异构体，收率高达97％。此外，进行DFT计算以考虑可能的反应途径和立体化学。
• High enantioselective Michael addition of malonates to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by bifunctional thioureas
  作者：Swapna Konda、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.112

  日期：2014.9

  A highly enantioselective Michael addition of malonates to β,γ-unsaturated α-ketoesters was achieved using cinchona alkaloid-derived thioureas as the bifunctional catalyst. The corresponding Michael addition products were obtained in excellent yields (90–99%) and ee values (up to >99% ee) using a quinidine-derived thiourea as the catalyst under neat conditions. The opposite enantiomer may be obtained

  使用金鸡纳生物碱衍生的硫脲作为双功能催化剂，可将丙二酸酯高度对映体选择性的迈克尔加成到β，γ-不饱和的α-酮酸酯中。在纯净条件下，使用奎尼丁衍生的硫脲作为催化剂，可以以优异的收率（90–99％）和ee值（高达> 99％ee）获得相应的迈克尔加成产物。可以使用奎宁或辛可尼定衍生的硫脲作为催化剂获得相反的对映异构体。