3-methoxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne | 1453191-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne
• 英文别名: 5-[3-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyprop-1-ynyl]-1,3-benzodioxole；5-[3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyprop-1-ynyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1453191-42-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: MJBPTORDWXUACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到1,6,7-trimethoxy-9-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methoxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxa-hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184

文献信息

• Concise Synthesis of Arylnaphthalene Lignans by Regioselective Intra­molecular Anionic Diels-Alder Reactions of 1,7-Diaryl-1,6-diynes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiki Saito、Ai Shishido、Kyohei Ikeda、Teruhiko Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339184

  日期：——

  Total synthesis of phyllamycin A and C, justicidin B, and retrojusticidin B from simple arylalkynyl alcohols and (3,4-methylenedioxyphenyl)propynal was accomplished in 4–5 steps by employing an intramolecular anionic Diels–Alder reaction as the key step.

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。