1-(β-D-galactosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole | 1233044-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-galactosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: β-D-galactopyranosyl azide；[1-(β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-methanol；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1233044-93-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆
• 分子量: 261.235
• InChiKey: BHGZOVXPACYZLI-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-galactosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole 、 4-甲基伞形酮-Α-N-乙酰基神经氨酸苷钠盐 在 crude cleared bacterial cell lysate containing Trypanosoma cruzi trans-sialidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ‘Click chemistry’ synthesis of a library of 1,2,3-triazole-substituted galactose derivatives and their evaluation against Trypanosoma cruzi and its cell surface trans-sialidase

  摘要：

  Trypanosoma cruzi trans-sialidase (TcTS) plays a key role in the recognition and invasion of host cells and in enabling the parasite to escape the human immune response. To explore this potential drug target, we have synthesized a small library of substrate analogues based on 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of galactose modified at either the C-1 or C-6 positions. This was achieved by coupling the appropriate azido-sugars with a panel of 23 structurally diverse terminal alkynes by using the copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reaction, giving a library of 46 derivatives in good to excellent yield and with complete regioselectivity. The sugar triazoles showed weak inhibition towards TcTS-catalyzed hydrolysis of 2'-(4-methylumbelliferyl)-alpha-D-N-acetylneuraminic acid in vitro (<40% inhibition at 1 mM concentration); many of the compounds assessed proved to be acceptor substrates for the enzyme. Despite this modest inhibitory activity, in vitro trypanocidal activity assays against the trypomastigote form of T. cruzi Y strain revealed several compounds active in the low 100s of mu M range. Further assessment of these compounds against cultured mouse spleen cells suggests a specific mode of anti-parasite action rather than a generic cytotoxic effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 [Cu(tBuBz₃tren)ketoprofenate]ketoprofenate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(β-D-galactosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移驱动的铜催化剂活化：一种原型光潜点击催化剂

  摘要：

  宠物猫。酮基丙酸铜（II）预催化剂1（参见图片）在室温下在甲醇中无活性，但在光照射下会定量迅速地还原成亚铜状态，从而提供高反应性的点击催化剂。通过简单地将空气引入反应介质中，可以关闭催化剂，然后通过鼓泡氩气然后辐照再次打开催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201203014

文献信息

• A versatile solvent-free azide–alkyne click reaction catalyzed by in situ generated copper nanoparticles
  作者：Atchutarao Pathigoolla、Ramachandra P. Pola、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.025

  日期：2013.2

  A general, high-yielding and efficient methodology for the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction catalyzed by in situ generated copper nanoparticles (CuNPs) or their clusters is reported. This simple reaction is facile in water, organic solvents and solvent-free conditions under ambient, open-air conditions and requires no special reaction conditions and chromatographic separation

  报告了一种由原位生成的铜纳米粒子（CuNPs）或其簇催化的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的通用，高产且高效的方法。这种简单的反应易于在环境，露天条件下的水，有机溶剂和无溶剂条件下进行，并且不需要特殊的反应条件和色谱分离。
• A Photoreducible Copper(II)-Tren Complex of Practical Value: Generation of a Highly Reactive Click Catalyst
  作者：Lydie Harmand、Romain Lambert、Luca Scarpantonio、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201302032

  日期：2013.11.25

  potential solvent, aqueous media being particularly appealing for CuAAC processes. The ability to solubilize the copper‐tren complexes in water through the formation of inclusion complexes with β‐CDs is demonstrated. Data is also provided on the fate of the copper(I)‐tren catalytic species when reacting with O2, O2 being used to switch off the catalysis. These data show that partial oxidation of the secondary

  进行了详细的研究，对铜（II）预催化剂1进行光还原以生成铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）点击反应的高反应性亚铜物种。对于本文所述的光敏催化剂，活化是通过光致电子转移（PET）工艺驱动的，该工艺利用二苯甲酮样酮基丙酸酯生色团作为光敏剂，这同样是抗衡离子。溶剂在Cu II到Cu I中起主要作用还原过程作为最终电子源，研究了溶剂性质对光还原效率的影响。特别注意了使用水作为潜在溶剂，水性介质对CuAAC工艺特别有吸引力。证明了通过与β-CD形成包涵体络合物可溶解水中的铜t络合物的能力。还提供了有关与O 2反应的铜（I）-tren催化物种去向的数据，其中O 2用于关闭催化作用。这些数据表明，配体的仲苄胺基部分氧化为苄基亚胺。初步结果表明，当采用延长的辐照时间时，Cu I至Cu 0发生过度还原过程，导致形成铜纳米颗粒（NPs）。最后，这项工作是为CuAAC，催化，光潜实用价值光活化催化剂
• Photoredox Catalysis at Copper(II) on Chitosan: Application to Photolatent CuAAC
  作者：Oumayma Jennah、Redouane Beniazza、Cédric Lozach、Damien Jardel、Florian Molton、Carole Duboc、Thierry Buffeteau、Abdelkrim El Kadib、Dominique Lastécouères、Mohammed Lahcini、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201800964

  日期：2018.12.3

  In this article we report the first example of a heterogeneous photolatent catalyst for the copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) that is supported on chitosan. The heterogeneous copper(II) precatalyst was easily prepared by reaction of [CuII2(3‐benzoylbenzoate)4(H2O)2] complex 1 with chitosan powder. UV‐vis and EPR spectroscopy studies demonstrated that the Cu(II) ions are effectively

  在本文中，我们报告了壳聚糖负载的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的非均相光潜催化剂的第一个示例。通过使[Cu II 2（3-苯甲酰基苯甲酸酯）4（H 2 O）2 ]配合物1与壳聚糖粉末反应，可以轻松制备多相铜（II）预催化剂。UV-vis和EPR光谱研究表明，低强度UVA可有效地将Cu（II）离子光还原。特别地，已表明二苯甲酮光敏剂可以催化量使用，即1。e。相对于Cu 2+为10摩尔％离子，以有效地促进Cu（II）到Cu（I）的光还原过程。可以在光照和无抗坏血酸钠的条件下有效地合成一系列三唑，尤其是那些带有糖部分的三唑。ICP分析没有显示出最终产品中的铜污染，从而证明了壳聚糖粉末上铜的紧密结合。由于其非均相性质，催化剂可以被回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。该方法的实际应用是在10 mmol规模的合成中以82％的收率分离出抗惊厥药rufinamide。