2-(3-甲氧基苄基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 867214-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苄基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-methoxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate；2-(3-methoxy-benzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic ethyl ester；2-(3-Methoxy-benzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 867214-92-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: FWIFGKLTPHSZGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苄基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子铝催化芳烃分子内乙烯基化

  摘要：

  这项研究解决了与乙烯基阳离子生成相关的挑战，这一过程传统上需要非常特定的抗衡离子。本文描述的是由氯化铝(III)催化的新型芳烃分子内乙烯基化，利用实际条件和容易获得的衍生自2-乙酰-3-芳基丙酸酯的三氟甲磺酸乙烯酯。全面的实验数据支持多种碳环合成，例如茚和高级类似物。对照实验验证了乙烯基化方案的适用性，合成应用展示了一种具有抗癌特性的有效微管蛋白聚合抑制剂。密度泛函理论计算揭示了路易斯酸驱动的机制，涉及三氟甲磺酸酯部分抽象以产生反应性乙烯基阳离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00889
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium formate 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(3-甲氧基苄基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水中铱-TsEN络合物催化α-酮取代丙烯酸酯化合物C[dbnd]C键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154904

文献信息

• [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES INDENES ET LEUR PROCEDE D'ELABORATION
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005100297A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的活性，不会引起不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。
• Indene Derivatives and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US20070225288A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚烯衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会引起不良副作用，因此它们对于治疗和预防受PPARs调节的疾病，如代谢综合征，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高脂血症，高胰岛素血症和高血压，炎症性疾病，如骨质疏松症，肝硬化和哮喘，以及癌症具有用处。
• Indene derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US07745439B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚类衍生物能够选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的活性，不会引起不良副作用，因此，它们可用于调节PPARs调节的疾病的治疗和预防，例如代谢综合征，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高血脂，高胰岛素血症和高血压，炎症性疾病，如骨质疏松，肝硬化和哮喘，以及癌症。
• Heck Reaction of Baylis–Hillman Adducts with Iodobenzenes Using a Catalytic Amount of Pd/C under Solvent-Free Conditions
  作者：Cheol Yoon、Hyun-Soo Kim、Sang-Jin Lee、Boram Choi

  DOI：10.1055/s-0032-1316992

  日期：——

  The reaction of Baylis-Hillman adducts with iodobenzenes using commercially available palladium-on-carbon as a catalyst under solvent-free conditions afforded the corresponding coupling products, alpha-benzyl-beta-keto esters, in high to excellent yields. The reactions are very efficient.
• Indenone Derivatives:  A Novel Template for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Agonists
  作者：Jin Hee Ahn、Mi Sik Shin、Sun Ho Jung、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Won Hoon Jung、Sung Don Yang、Seung Jun Kim、Joo Rang Woo、Jeong Hyung Lee、Hyae Gyeong Cheon、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jm060389m

  日期：2006.7.1

  Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) are of interest as a treatment for diabetes, which prompted the identification of a new class of non-TZD PPAR gamma agonist. Moreover, compound 14c has displayed the most active agonistic activity with an EC50 value of 50 nM, in addition to exhibiting a new binding mode in the X-ray cocrystal structure.