1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-5-ol | 114138-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-3-phenyl-1-(phenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 114138-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01809940
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BWLTYPQWNLIJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 calcium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(5-oxiranylmethoxy-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazole-based hybrid molecules: Search for potent multidrug resistance modulators

  摘要：

  The hybrid molecules have been designed on the basis of the structural features of pyrazole-based drugs and MDR modulator propafenone. A simple synthetic strategy and solvent-based regio selectivity have been used for the synthesis of newly designed molecules and they are evaluated for their interactions with P-glycoprotein (P-gp). Some of the molecules show considerable interactions with P-gp and compounds 15, 28 and 40 could be the potential candidates for their use as MDR modulators. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.046
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrazones, ArNHN=CRCH2COX, from Reactions of Arylhydrazines, ArNHNH2, with 1,3-Dicarbonyl Compounds, RCOCH2COX(X = OR1 or NHPh): Crystal Structures of (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (R1 = Me or Et) and (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh

  摘要：

  (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (4: R1 = Me; 5: R1 = Et) 和 (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh (6) 的分子和晶体结构是根据在 120(2) K 下收集的数据报告的4和5中主要的分子间相互作用涉及腙基NH和羰基氧，形成对称二聚体。由于4和5各自具有不同组的额外分子间相互作用，产生了不同的超分子阵列：4的分子连接成三维结构，而5的分子则获得锯齿形链。由 PhNHNH2 和 PhCOCH2CONHPh 制备的 6 分子链是由涉及酰胺基 NH 和羰基氧部分的分子间氢键获得的。进一步的相互作用，C–H–π(芳烃)、C–H–O 和 6 中的 π–π 堆叠相互作用产生一个三维阵列。化合物 4 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 7.7027(2) Ǻ、b = 7.8103(2) Ǻ、c = 11.1761(3) Ǻ、α = 77.054(2)°、β = 79.425(2) °，γ = 81.097(2)°。化合物 5 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 5.6323(2)Ǻ、b = 9.9695(3)Ǻ、c = 11.0286(4)Ǻ、α = 91.859(2)°、β = 102.034(2) °，γ = 98.898(3)°。化合物 6 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 10.4255(8)Ǻ，b = 10.4255(8)Ǻ，c = 9.3368(5)Ǻ，β = 113.780(4) °。芳基肼 ArNHNH2 与 RCOCH2COX（X = OR 或 NHPh）的受控反应生成 ArNHN=CRCH2COX。报告了三种此类非环化产物的分子和晶体结构。虽然每种情况下主要的分子间相互作用涉及腙基 NH 和羰基氧，但仍发现了不同的三维超分子排列。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9637-6

文献信息

• Face-to-face stacking in sulfonamide based bis-ethylene bridged heteroaromatic dimers
  作者：Ranjeet Kumar、Sunil K. Rai、Praveen Singh、Archana Gaurav、Pratima Yadav、Ranjana S. Khanna、Hariom Gupta、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c5ra12230a

  日期：——

  sulfonamide based bis-ethylene bridged heteroaromatic dimers were synthesized for analysis of their structural and conformational properties. Interestingly, all models showed intramolecular offset face-to-face stacking between the tosyl group and heteroaromatic system in their solid state conformations. 1H NMR of the solutions revealed that the conformations were not far off from the solid state stacked

  合成了四个基于磺酰胺的双乙烯桥杂芳族二聚体，用于分析其结构和构象性质。有趣的是，所有模型均显示了处于固态构型的甲苯磺酰基和杂芳族体系之间的分子内错位面对面堆积。溶液的1 H NMR显示构象与固态堆叠的几何形状相距不远。然而，不同构象异构体的气态优化表明晶体结构是最低能量的构象异构体。
• Identification of small molecule inhibitors of human COQ7
  作者：Keiko Tsuganezawa、Katsuhiko Sekimata、Yukari Nakagawa、Rei Utata、Kana Nakamura、Naoko Ogawa、Hiroo Koyama、Mikako Shirouzu、Takehiro Fukami、Kiyoshi Kita、Akiko Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115182

  日期：2020.1

  tools for UQ homeostasis studies are awaited. We set out to develop human COQ7 inhibitors that interfere with UQ synthesis. Systematic structure-activity relationship development starting from a screening hit compound led to the identification of highly potent COQ7 inhibitors that did not disturb physiological cell growth of human normal culture cells. These new COQ7 inhibitors may serve as useful

  鉴于泛醌（UQ或辅酶Q）缺乏症的相关临床表现高度异质且复杂，因此需要有效的新研究工具进行UQ稳态研究。我们着手开发可干扰UQ合成的人COQ7抑制剂。从筛选命中化合物开始的系统结构与活性关系的发展导致鉴定了高效的COQ7抑制剂，该抑制剂不会干扰人类正常培养细胞的生理细胞生长。这些新的COQ7抑制剂可作为研究UQ补充途径（从头UQ合成和细胞外UQ摄取）之间平衡的有用工具。
• New Hydrazone Derivatives of Pyrazole-4-carboxaldehydes Exhibited Anti-inflammatory Properties
  作者：Mingxia Song、Bing Liu、Shengwang Yu、Shihui He、Yuqiu Liang、Sifan Li、Qiuyan Chen、Xianqing Deng

  DOI：10.2174/1570180816666190731113441

  日期：2020.4.25

  Background: Several series of hydrazone derivatives of pyrazole-4-carboxaldehydes (4- 11) were designed and synthesized to screen their inflammatory activity. Methods: The products were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. In vitro LPS-induced TNF-α model and in vivo xylene-induced ear-edema model were used to evaluate their antiinflammatory activity. Results and Conclusion: Bioassays indicated

  背景：设计并合成了几系列的吡唑-4-甲醛（4- 4-11）衍生物，以筛选其炎症活性。 方法：用1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。 结果与结论：生物测定表明，大多数化合物在10 µg / mL的浓度下均能显着抑制TNF-α的表达。化合物7b和11c是两种最有效的化合物，以剂量依赖性方式表现出TNF-α抑制能力，IC50值分别为5.56和3.69 µM。在体内，腹膜内给药7b和11c在剂量为20和50 mg / kg时可明显抑制耳水肿。化合物11c在20 mg / kg的剂量下抑制水肿49.59％，与在相同剂量下的参考药物地塞米松相当（抑制50.49％）。为了解结合模式，进行了代表分子7b和11c的分子对接，这表明这两种化合物均与TNF-α具有强力结合，
• Fluorescence modulation of a pyrazolone dye in the solid state based on energy transfer
  作者：Hu Liu、Ji-Xi Guo、Dian-Zeng Jia、Ming-Xi Guo、Lang Liu、Dong-Ling Wu

  DOI：10.1039/c5nj01781e

  日期：——

  A photochromic pyrazolone is exploited as a modulator to toggle the fluorescence of a dye “on” and “off” based on energy transfer.

  一种光致变色的吡唑酮被用作调节剂，基于能量转移，将染料的荧光切换为“开”和“关”。
• 一种手性1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑类化合 物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108976241B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明涉及一种手性1,4‑二氢吡喃并[2,3‑c]吡唑类化合物的合成方法。该方法采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性1,4‑二氢吡喃并[2,3‑c]吡唑类化合物，其对映体过量百分数高达96％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。