2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)adamantan-2-ol | 1515880-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)adamantan-2-ol
• CAS: 1515880-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: GFVJMBFCUYRWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)adamantan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)-2-(octahydro-7H-2,5-methanoinden-7-ylidene)vinyl)dimethyl(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸丙炔酯与氯（乙烯基）硅烷的还原交叉偶联：获得硅基联苯

  摘要：

  由于其各种反应活性，乙酸炔丙酯是精制的化学中间体，广泛应用于药物合成。目前，乙酸炔丙酯与氯硅烷之间的反应可能是合成硅联烯最有效的方法。然而，由于底物的适应性和选择性，过渡金属催化很难实现。本文描述了用于合成四取代甲硅烷基丙二烯的乙酸炔丙酯和取代的乙烯基氯硅烷之间的镍催化还原交叉偶联反应。其中，金属锌是一种重要的还原剂，可以有效地使两种亲电子试剂选择性地构建C(sp 2 )-Si键。此外，在氘化标记实验的基础上，提出了涉及自由基过程的镍催化还原机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02228
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸丙炔酯与氯（乙烯基）硅烷的还原交叉偶联：获得硅基联苯

  摘要：

  由于其各种反应活性，乙酸炔丙酯是精制的化学中间体，广泛应用于药物合成。目前，乙酸炔丙酯与氯硅烷之间的反应可能是合成硅联烯最有效的方法。然而，由于底物的适应性和选择性，过渡金属催化很难实现。本文描述了用于合成四取代甲硅烷基丙二烯的乙酸炔丙酯和取代的乙烯基氯硅烷之间的镍催化还原交叉偶联反应。其中，金属锌是一种重要的还原剂，可以有效地使两种亲电子试剂选择性地构建C(sp 2 )-Si键。此外，在氘化标记实验的基础上，提出了涉及自由基过程的镍催化还原机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02228

文献信息

• Tandem C-2 Functionalization–Intramolecular Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Convenient Route to Highly Diversified 9<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]pyrrolo[1,2-<i>g</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>d</i>][1,4]diazepines
  作者：Mohd. Kamil Hussain、Mohd. Imran Ansari、Ruchir Kant、Kanchan Hajela

  DOI：10.1021/ol403420z

  日期：2014.1.17

  An efficient diversity-oriented synthetic approach to annulated 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines has been developed using a R Sc(OTf)(3)-catalyzed two-component tandem C-2 functionalization intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction shows high substrate tolerance and provides a library of fused heterocycles that may. lead to novel biologically active compounds or drug lead molecules.