9-(3,3-Dimethylbutyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 121194-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-(3,3-Dimethylbutyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 121194-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₇B
• 分子量: 206.179
• InChiKey: QEXYKKYUQJVETL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-ylmethyl 2-(2-chlorophenyl)acetate 、 9-(3,3-Dimethylbutyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到5,5-dimethyl-1-(2-chlorophenyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  酯类与有机硼化合物的催化交叉偶联反应和酯类与HCOONH 4的脱羰还原反应：通过酯基中氧-氧键的裂解制得酰基过渡金属配合物的新途径

  摘要：

  描述了Ru 3（CO）12催化的酯与有机硼化合物的交叉偶联反应，生成酮。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳族硼酸盐起偶联伙伴的作用，得到芳基酮。通过使用9-烷基-9-BBN代替硼酸盐也可以实现偶联至二烷基酮的酰基-烷基。在Ru 3（CO）12 -催化decarbonylative还原甲酸铵酯（HCOONH 4也描述了导致碳氢化合物的）。没有产生预期的醛，并且受控实验表明醛不是该转化的中间体。氢化硅烷也可以代替HCOONH 4用作还原剂。两种官能团均兼容。这两个催化反应的关键步骤都是酯中的酯基碳氧键的导向基团促进裂解，从而导致酰基过渡金属烷氧基络合物的生成。

  DOI：

  10.1021/jo0492719
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-(3,3-Dimethylbutyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  镍与三烷基硼烷的镍催化烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化量的5-烯丙基，1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯或过量的铯存在下，镍与三烷基硼烷的烷基化烷基化反应顺利进行碳酸得到相应的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ol051917b

文献信息

• Trialkylborane-Assisted CO₂ Reduction by Late Transition Metal Hydrides
  作者：Alexander J. M. Miller、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om200364w

  日期：2011.8.22

  promote reduction of CO2 to formate by bis(diphosphine) Ni(II) and Rh(III) hydride complexes. The late transition metal hydrides, which can be formed from dihydrogen, transfer hydride to CO2 to give a formate–borane adduct. The borane must be of appropriate Lewis acidity: weaker acids do not show significant hydride transfer enhancement, while stronger acids abstract hydride without CO2 reduction. The

  三烷基硼烷添加剂通过双(二膦)Ni(II)和Rh(III)氢化物配合物促进CO 2还原成甲酸盐。可以由二氢形成的晚期过渡金属氢化物将氢化物转移到 CO 2 中，生成甲酸盐-硼烷加合物。硼烷必须具有适当的路易斯酸度：较弱的酸不会显示出显着的氢化物转移增强，而较强的酸在没有 CO 2还原的情况下提取氢化物。该机制可能涉及预平衡氢化物转移，然后形成稳定的甲酸 - 硼烷加合物。
• CHA, JIN SOON;YOON, MAL SOOK;LEE, KWANG WOO;LEE, JAE CHEOL, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 1455-1460
  作者：CHA, JIN SOON、YOON, MAL SOOK、LEE, KWANG WOO、LEE, JAE CHEOL

  DOI：——

  日期：——