4'-<(p-bromobenzylidene)amino>acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-<(p-bromobenzylidene)amino>acetophenone
• 英文别名: 1-(4-((4-bromo-benzylidene)amino)phenyl)ethanone；4'-[(p-bromobenzylidene)amino]acetophenone；1-[4-[(4-Bromophenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: FLXOTCYHYVICTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-<(p-bromobenzylidene)amino>acetophenone 在 次磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到<α-(p-acetylanilino)-p-bromobenzyl>phosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  Yudelevich, V. I.; Fetter, A. P.; Sokolov, L. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2137 - 2147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-<(p-bromobenzylidene)amino>acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型烯胺衍生物的合成、抗增殖、细胞毒活性、DNA结合特征和分子对接研究

  摘要：

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000139

文献信息

• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。
• Synthesis, spectroscopic studies, antimicrobial activities and antitumor of a new monodentate V-shaped Schiff base and its transition metal complexes
  作者：Ramadan M. Ramadan、Ahmad K. Abu Al-Nasr、Amani F.H. Noureldeen

  DOI：10.1016/j.saa.2014.04.151

  日期：2014.11

  Reaction of 4-aminoacetophenone and 4-bromobenzaldehyde in ethanol resulted in the formation of the monodentate V-shaped Schiff base (E)-1-(4-((4-bromo-benzylidene)amino)phenyl)ethanone (L). Interaction of L with different di- and trivalent metal ions revealed disubstituted derivatives. The ligand and its complexes were characterized by elemental analysis, mass, IR and NMR spectrometry. Biological activities of the ligand and complexes against the Escherchia coli and Staphylococcus aureus bacterias, and the two fungus Aspergillus flavus and Candida albicans were screened. The cytotoxicity of the compounds were checked as antitumor agents on liver carcinoma cell line (HepG2). They exhibited in vitro broad range of antitumor activities towards the cell line; the [ZnL2(H2O)2](NO3)2 complex was stronger antitumor towards HepG2 cell line as well as two breast cancer cell lines (MCF7 and T47D) relative to cis-platin.