6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄O
• 分子量: 393.242
• InChiKey: LBCJFMSQWJNWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到6-amino-4-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Al-SBA-15 中负载的氧化钯纳米颗粒作为高效且可重复使用的催化剂，用于通过多组分反应合成吡喃吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物

  摘要：

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04619-z

文献信息

• Choline chloride based thiourea catalyzed highly efficient, eco-friendly synthesis and anti-bacterial evaluation of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Neda Foroughifar、Mohammad Alikarami

  DOI：10.1007/s11164-016-2810-6

  日期：2017.5

  In this study, a simple and highly efficient synthesis of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives by one-pot, four-component reaction with aryl aldehydes, hydrazine hydrate, ethyl benzoylacetate and malonitrile has been achieved. This method provides many advantages such as shorter reaction time with high yields, mild reaction conditions and environmental

  在这项研究中，通过一锅法，四锅法简单高效地合成了一些新的6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物与芳基醛，水合肼，苯甲酰乙酸乙酯和丙二腈的-组分反应已经实现。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，反应条件温和，环境友好。此外，随后通过最小抑菌浓度评估了所有化合物与头孢唑林的体外抗菌活性，所有这些化合物均比头孢唑林更具活性。通过熔点，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确定合成化合物的特征。
• An Efficient and Green Synthesis of 6-Amino-3-phenyl-4-aryl-1,4-dihydropyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazole-5-carbonitrile Derivatives under Ultrasound Irradiation in Aqueous Medium
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1627

  日期：2013.8

  A facile and eco‐friendly approach for the synthesis of 6‐amino‐3‐phenyl‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitrile derivatives via four‐component reaction of hydrazine, ethyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoate, aldehydes, and malononitrile is described. The reaction is performed in water, without using any catalyst, and under ultrasound irradiation. The developed sonochemical‐assisted multi‐component

  通过肼，乙基四组分反应合成6-氨基-3-苯基-4-苯基-4-芳基-1,4-二氢吡喃[2,3 - c ]吡唑-5-腈的简便而环保的方法描述了3-氧代-3-苯基丙酸酯，醛和丙二腈。该反应在水中，不使用任何催化剂，并在超声辐射下进行。与常规方法相比，已开发的声化学辅助多组分反应提供了改进和加速的转化。
• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要