N-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺 | 968-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: p-nitroanilide of benzoylacetic acid；3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(4-nitro-anilide)；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-(4-nitro-anilid)；Benzoylessigsaeure-<4-nitro-anilid>；4-Nitro-benzoylacetanilid；N-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 968-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: QVWSMRKZRQSUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  554.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-硝基苯基肟酸
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 介导的 3-氧代苯胺氧化二聚及其环化

  摘要：

  对 3-含氧酸的几种苯胺在与硝酸铈铵的氧化反应中的行为的研究表明，选择性分子间 CC 键形成，导致它们的二聚体，是这些化合物的典型特征。这些二聚体在两条路线 A 和 B 中环化，产生 3-[2'-(1'-aniline-3'-oxo)-indene]-quinoline-2-on 衍生物与 HCl(g)（路线 A )，并使用 H2SO4 作为环化剂，得到呋喃-3,4-二羧酸衍生物（路线 B）。

  DOI：

  10.1081/scc-100000198
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 4-硝基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化苯亚胺酯自由基反应通过区域选择性有氧氧化交叉偶联形成有价值的 4,5-二氢恶唑

  摘要：

  在温和条件下开发了一种简单的 Cu(I) 催化氧化交叉偶联有机转化，通过四键形成区域控制的 C-C/C-N/C-O 偶联构建功能化 4,5-二氢恶唑使用环保O 2作为唯一氧化剂的新兴苯甲亚胺酯、多聚甲醛和1,3-二酮类似物的策略。这些设计方法的基本特征包括操作简单性、选择性、通用性以及在相同反应条件下具有高产率的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02773

文献信息

• Selective exploitation of acetoacetate carbonyl groups using imidazolium based ionic liquids: synthesis of 3-oxo-amides and substituted benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.048

  日期：2016.7

  An unprecedented Brønsted base ionic liquid tuned selective aminolysis of ester carbonyl of acetoacetates is demonstrated to achieve acetoacetamide derivatives. Other imidazolium ionic liquid performs an efficient cyclization catalysis involving acetoacetate-carbonyl groups and o-phenylenediamine at elevated temperature to produce benzimidazoles via C–C bond cleavage of intermediate 1,5-benzodiazepinones

  证明了空前的Brønsted碱性离子液体对乙酰乙酸酯的羰基酯进行选择性氨解，可以实现乙酰乙酰胺衍生物。其他咪唑鎓离子液体可在高温下通过乙酰乙酸酯羰基和邻苯二胺进行高效环化催化，以在无溶剂条件下通过中间体1,5-苯并二氮杂酮的C-C键裂解生成苯并咪唑。
• Regioselective synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via three-component domino reaction under catalyst-free conditions
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Juan-Juan Zhang、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4gc01469c

  日期：——

  and efficient one-pot synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via a three-component domino reaction of glutaraldehyde, malononitrile, and β-ketoamides, under catalyst-free conditions in an environmentally friendly medium (ethanol) is described. The main advantages of this protocol are short reaction times, practical simplicity, high yields, catalyst-free conditions, cheap and benign

  简明和官能化[1,8]萘啶衍生物的高效一锅合成通过以环境友好的介质（乙醇）戊二醛，丙二腈，和β酮酰胺，无催化剂的条件下的三组分多米诺反应进行说明。该方案的主要优点是反应时间短，操作简便，收率高，无催化剂条件，廉价而良性的溶剂以及较高的区域选择性和立体选择性。
• Azomethine Dyes. II. Color and Constitution of Acylacetamide Azomethine Dyes
  作者：G. H. Brown、J. Figueras、R. J. Gledhill、C. J. Kibler、F. C. McCrossen、S. M. Parmerter、P. W. Vittum、A. Weissberger

  DOI：10.1021/ja01568a062

  日期：1957.6
• Cordella, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 10,13
  作者：Cordella

  DOI：——

  日期：——
• Abdel-Rahman, R. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 548 - 553
  作者：Abdel-Rahman, R. M.

  DOI：——

  日期：——