N-(pyridin-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropanamide | 16054-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(2-pyridinyl)-2-(benzoyl)acetamide；N-(2'-pyridinyl)benzoylacetamide；benzoyl-N-(2-pyridinyl)acetamide；N-(2-pyridinyl)benzoylacetamide；3-oxo-3-phenyl-N-pyridin-2-yl-propionamide；3-oxo-3-phenyl-propionic acid-[2]pyridylamide；3-Oxo-3-phenyl-N-pyridin-2-yl-propionamide；3-oxo-3-phenyl-N-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 16054-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: UIRZFLDAYHVJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >36 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到N-(2-pyridinyl)thiobenzoylacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Iliopoulos, Peter; Murray, Keith S., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 433 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridinyl)thiobenzoylacetamide hydrochloride 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(pyridin-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Iliopoulos, Peter; Murray, Keith S., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 433 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Heterogeneous Organocatalysis and Homogeneous Metal Catalysis for the One-Pot Regioselective Synthesis of 2-Pyridones
  作者：Christophe Allais、Olivier Baslé、Jean-Marie Grassot、Maxime Fontaine、Stéphane Anguille、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/adsc.201200367

  日期：2012.8.13

  A direct, one-pot and regioselective access to N-alkyl- and N-aryl-substituted 2-pyridones is described from readily available β-keto amides and either primary or secondary propargylic alcohols. This approach involves the combination of two different cooperative homogeneous and heterogeneous catalytic systems based on a transition metal oxide and a supported organocatalyst, respectively.

  从容易获得的β-酮酰胺和伯或仲炔丙醇描述了直接，一锅和区域选择性地获得N-烷基-和N-芳基取代的2-吡啶酮的方法。该方法涉及分别基于过渡金属氧化物和负载型有机催化剂的两种不同的协同均相和非均相催化体系的组合。
• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND/OR RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET/OU D'ÉTATS APPARENTÉS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2020080960A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Compounds useful for treating or preventing diabetes and related conditions, and for preventing, inhibiting or reversing amylin-amyloid fibril formation, preventing islets of Langerhans (Beta)-cell death, preventing or reversing the transition from soluble human amylin to insoluble human amylin, preventing and inhibiting or reversing cytotoxic amylin fibril formation. The invention relates to compounds of Formula (I) and compounds of Formula (II): (Formulae (I) and (II)).

  用于治疗或预防糖尿病及相关疾病，预防、抑制或逆转淀粉样蛋白-淀粉样纤维形成，预防朗格汉斯岛（β-细胞）死亡，预防或逆转可溶性人类淀粉样蛋白向不溶性人类淀粉样蛋白的转变，预防、抑制或逆转细胞毒性淀粉样蛋白纤维形成的有用化合物。该发明涉及Formula (I)和Formula (II)的化合物：（Formulae (I)和(II)）。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Approach to β-Oxo Amides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Cheng-Tien Hsiao、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500224

  日期：2015.5

  A facile and efficient AgI-catalytic approach is reported for the first time to synthesize β-oxo amides from β-oxo esters a with broad substrate scope in good to excellent yields. Crossover and in situ NMR studies confirmed that the reaction occurred through a new pathway and not by the traditional condensation reaction. The key advantages of this method are the readily available starting materials

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazin-2-one Derivatives from<i>N</i>-(2′-Pyridinyl)benzoylacetamide and Nitrosobenzenes
  作者：Barbara Zaleska、Bartosz Trzewik、Ewa Stodolak、Jacek Grochowski、Pawe Serda

  DOI：10.1055/s-2004-834892

  日期：——

  A convenient method leading to fused pyrido[1,2-a] [1,3,5]triazine-2-ones is described. It consists in a one-pot, two-step reaction of N-(2′-pyridinyl)benzoylacetamide with nitrosobenzenes. On the other hand, N-(2′-pyridinyl)acetoacetamide provides a C-2 condensation/addition product with nitrosobenzene. N-(2′-Pyridinyl)benzoylthioacetamide and N-(2′-pyridinyl)acetothioacetamide with nitrosobenzene undergo oxidative heterocyclisation leading to [1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyridine derivatives.

  描述了一种便捷的方法，可合成融合的吡啶[1,2-a][1,3,5]三嗪-2-酮。该方法由N-(2′-吡啶基)苯甲酰乙酰胺与亚硝基苯的单锅两步反应组成。另一方面，N-(2′-吡啶基)乙酰乙酰胺与亚硝基苯反应生成C-2缩合/加成产物。N-(2′-吡啶基)苯甲硫代乙酰胺和N-(2′-吡啶基)乙酰硫代乙酰胺与亚硝基苯反应时经历氧化异环化，生成[1,2,4]噻噁二唑[2,3-a]吡啶衍生物。