6-[1-[3-[4-(1-Spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]-6-ylethenyl)phenoxy]phenyl]ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane] | 1047677-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 6-[1-[3-[4-(1-Spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]-6-ylethenyl)phenoxy]phenyl]ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]
• CAS: 1047677-24-6
• 化学式: C₄₀H₄₆O₇
• 分子量: 638.801
• InChiKey: NQUDDQHPNPZEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{4-[3-(3-hydroxy-1-methylpropenyl)phenoxy]phenyl}but-2-ene-1-ol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[1-[3-[4-(1-Spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]-6-ylethenyl)phenoxy]phenyl]ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  WO2008/99415

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Bis- and Tris-1,2,4-trioxanes: Synthesis and Antimalarial Activity against Multidrug-Resistant <i>Plasmodium yoelii</i> in Swiss Mice
  作者：Chandan Singh、Ved Prakash Verma、Niraj Krishna Naikade、Ajit Shankar Singh、Mohammad Hassam、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/jm801006v

  日期：2008.12.11

  A new series of bis-1,2,4-trioxanes 12a-h, 13a-h, and 14a-h and tris-1,2,4-trioxanes 12i-14i were prepared and evaluated against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice by oral route. Cyclopentane-based bis-trioxanes 12a, 12b, 12f-h and cyclohexane-based bis-trioxanes 13a, 13f, and 13g showed promising activity. All the tris-1,2,4-trioxanes were found to be inactive. Bis-trioxane 12a, the most active compound of the series, provided 100% and 80% protection to infected mice at 48 and 24 mg/kg x 4 days, respectively. Clinically useful drug P-arteether provided 100% and 20% protection at similar doses.
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BIS-1, 2, 4-TRIOXANES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX BIS-1,2,4-TRIOXANES SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2008099415A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present invention relates to novel substituted bis-1, 2, 4-trioxanes i.e. compounds containing two 1, 2, 4-trioxane moieties of general formula (6) useful as antimalarial agents. This invention also relates to a process for the preparation of novel substituted bis-1, 2, 4-trioxanes i.e. compounds having two 1, 2, 4-trioxanes moieties. More particularly the present invention provides a process for the preparation of bis-1, 2, 4-trioxanes of general formula (6) wherein R₁ and R₂ represents methyl, or part of a cyclic system such as cyclopentane, cyclohexane, adamantane and A is a spacer such as oxygen or oxygen substituted aromatic moieties. These bis-1, 2, 4-trioxanes of general formula (6) are new compounds and are useful as antimalarial agents. These compounds have been tested against multi-drug resistant malaria in mice and have shown promising antimalarial activity. This invention, thus relates to pharmaceutical industry.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux bis-1,2,4-trioxanes substitués, c'est-à-dire des composés contenant deux radicaux 1,2,4-trioxane de formule générale (6) utiles en tant qu'agents antipaludéens. Cette invention concerne également un procédé de préparation de nouveaux bis-1,2,4-trioxanes substitués, c'est-à-dire des composés ayant deux radicaux 1,2,4-trioxane. D'une manière plus particulière, la présente invention a pour objet un procédé de préparation de bis-1,2,4-trioxanes de formule générale (6) dans laquelle R₁ et R₂ représentent un groupe méthyle ou une partie d'un système cyclique tel qu'un cyclopentane, cyclohexane, adamantane et A représente un espaceur tel qu'un atome d'oxygène ou des radicaux aromatiques substitués par un atome d'oxygène. Ces bis-1,2,4-trioxanes de formule générale (6) sont de nouveaux composés et ils sont utiles en tant qu'agents antipaludéens. Ces composés ont été testés contre un paludisme multi-résistant chez des souris et ils ont présenté une activité antipaludéenne prometteuse. Ainsi, cette invention concerne l'industrie pharmaceutique.
• WO2008/99415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——