ethyl α,α-dibromobenzoylacetate | 91484-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α,α-dibromobenzoylacetate
• 英文别名: 2,2-Dibromo-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；ethyl 2,2-dibromo-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 91484-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 350.007
• InChiKey: QYHLCHHEWJGPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α,α-dibromobenzoylacetate 在 乙醇 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mechanism for the Cleavage of Certain Phenylhydrazones by Bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01171a095
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl α,α-dibromobenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二溴-β-二羰基化合物作为卤素源的温和高效的溴化醇方法

  摘要：

  已经探索了作为新型溴化剂的α，α-二溴-β-二羰基化合物用于在中性条件下将醇转化为烷基溴化物的方法。该方法可用于酸敏感的底物，并允许各种伯醇和仲醇的溴化在非常短的时间内在室温下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.120

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• Vanadium-catalyzed oxidative bromination promoted by Brønsted acid or Lewis acid
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.042

  日期：2010.8

  The oxidative bromination of arenes was induced by a vanadium catalyst in the presence of a bromide salt and a Brønsted acid or a Lewis acid under molecular oxygen, which provides an eco-friendly bromination method as compared with a conventional bromination one with bromine. This catalytic reaction could be applied to the bromination of alkenes and alkynes to give the corresponding vic-bromides. Use

  芳烃的氧化溴化反应是在分子氧下，在溴化物盐和布朗斯台德酸或路易斯酸存在下，由钒催化剂诱导的，与传统的溴化溴化方法相比，该方法提供了一种环保的溴化方法。这种催化反应可以适用于烯烃和炔烃的溴化，得到相应的VIC -溴化物。已证明使用卤化铝代替布朗斯台德酸作为路易斯酸可为氧化溴化提供更实用的方法。从酮中获得α-溴化产物。发现AlBr 3既是溴化物源又是路易斯酸，可以顺利地诱导溴化。511 H NMR实验表明，这种催化溴化反应可能取决于分子氧下钒催化剂的氧化还原循环。
• 一种2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105523874A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种制备2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的方法，本发明方法适用于广泛的1,3-二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。
• A mild CuI-catalyzed Glaser-type homo-coupling reaction using α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as oxidants
  作者：Xiaohui Fan、Na Li、Tong Shen、Xiao-Meng Cui、Hao Lv、Hong-Bo Zhu、Yong-Hong Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.076

  日期：2014.1

  Exploration of alpha,alpha-dibromo-beta-dicarbonyl compounds as novel organic oxidants for the mild Cu(I)-catalyzed Glaser-type homo-coupling reaction has been achieved, which provides an alternatively efficient pathway for the construction of 1,3-conjugated structures. In addition, the mechanism of this reaction was investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.