1-叔丁基-2-金刚烷酮 | 84499-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-叔丁基-2-金刚烷酮
• 英文名称: 1-tert-butyl-2-adamantanone
• 英文别名: 1-t-butyl-2-adamantanone；1-Tert-butyladamantan-2-one
• CAS: 84499-71-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PDHJDMAQGQXNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  287.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-2-金刚烷酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-t-butyl-2-phenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的生成和反应性

  摘要：

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.549
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 Jones reagent (CrO₃-H₂SO₄-acetone) 、 水 作用下， 以 丙酮 、 Petroleum ether 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-叔丁基-2-金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  1-tert-Butyl-2-adamantanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a035

文献信息

• RABER, D. J.;JANKS, C. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1101-1103
  作者：RABER, D. J.、JANKS, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and Reactivity of 2-Substituted Adamantenes
  作者：Takao Okazaki、Kazuhiko Tokunaga、Toshikazu Kitagawa、Ken’ichi Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.549

  日期：1999.3

  The title bridgehead olefins, generated by the dehalogenation of 1,2-dihalo-2-R-adamantanes (R = Me, Et, Ph, p-CF3C6H4) with excess t-BuLi, yielded 2-t-butyl-2-R-adamantanes (15), 1-t-butyl-2-R-adamantanes (16), and dimeric products. The ratios of the yields (%) of 16 to 15 were 20 : 3 (R = Me), 32 :< 1 (R = Et), 4 : 60 (R = Ph), and 5 : 57 (R = p-CF3C6H4). 2-Alkyladamantenes predominantly yielded

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部
• 1-tert-Butyl-2-adamantanone
  作者：Douglas J. Raber、Christopher M. Janks

  DOI：10.1021/jo00155a035

  日期：1983.4