3-(acetoxy)benzoylacetone | 13054-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(acetoxy)benzoylacetone
• 英文别名: 1,3-dioxo-1-phenylbutan-2-yl acetate；2-Acetoxy-1-phenyl-butan-1,3-dion；2-acetoxy-1-phenyl-butane-1,3-dione；(1,3-Dioxo-1-phenylbutan-2-yl) acetate
• CAS: 13054-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OKNYMEVLZIZECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetoxy)benzoylacetone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-5-phenyl-isoxazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  具有五元环的杂芳族化合物的互变异构现象：XI：4-羟基异恶唑-4-异恶唑啉酮

  摘要：

  通过紫外，红外和核磁共振光谱研究了四种4-羟基异恶唑和模型化合物，通过p K a测量，4-羟基异恶唑主要以羟基形式存在于多种介质中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91778-8
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(acetoxy)benzoylacetone
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 诱导的 3-氧代-N-取代丁酰胺的亚甲基乙酰氧基化。

  摘要：

  1-氨基甲酰基-2-氧代丙基乙酸酯衍生物是在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）作为氧化剂的帮助下通过乙酰氧基化过程合成亚甲基的。不仅温和的反应条件，而且出色的产量和良好的底物范围使本协议在有机合成中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.167

文献信息

• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。
• Copper(II) and 2,2′-Biimidazole-promoted Novel Reaction of 4,4,4-Trifluoro-1-phenylbutane-1,3-diones with Iodobenzene Diacetate
  作者：Chunmei Zhou、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201090069

  日期：2010.2

  A new and efficient way was developed to carry out the reaction of 4,4,4‐trifluoro‐1‐phenylbutane‐1,3‐dione with iodobenzene diacetate under the assistance of Cu(II) and 2,2′‐biimidazole at a low temperature in excellent yield. 2‐Acetoxyacetophenone was obtained unexpectedly.

  在Cu（II）和2,2'-联咪唑的协助下，开发了一种新的高效方法来进行4,4,4-三氟-1-苯基丁烷-1,3-二酮与碘代苯二乙酸的反应。低温，产率高。意外地获得了2-乙酰氧基苯乙酮。
• Pd(II)-catalyzed Formal O–H Insertion Reactions of Diazonaphthoquinones to Acetic Acid: Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/cl.2011.1129

  日期：2011.10.5

  Pd(II)-catalyzed formal O–H insertion reaction of diazonaphthoquinones to acetic acid proceeded to afford 1,2-naphthalenediol monoacetates. In the presence of lithium halides, halonaphthols were ob...

  Pd(II) 催化的重氮萘醌与乙酸的 O-H 插入反应得到 1,2-萘二醇单乙酸酯。在卤化锂存在下，卤代萘酚...
• Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Diacetates by Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of 1,2-Diazonaphthoquinones with Acetic Anhydride
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201101698

  日期：2012.2

  A metal-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with an acid anhydride is reported. In particular, 1,2-naphthalenediol diacetates were synthesized by the reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with acetic anhydride catalyzed by Rh2(OAc)4.

  报道了 α-重氮羰基化合物与酸酐的金属催化反应。特别是，1,2-萘二醇二乙酸酯是通过 1,2-重氮萘醌与乙酸酐在 Rh2(OAc)4 催化下的反应合成的。
• Electrochemically Induced Intermolecular Cross-Dehydrogenative C–O Coupling of β-Diketones and β-Ketoesters with Carboxylic Acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Olesya K. Matveeva、Vera A. Vil’、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02791

  日期：2019.2.1

  The electrochemically induced cross-dehydrogenative C–O coupling of β-diketones and β-ketoesters (C–H reagents) with carboxylic acids (O–H reagents) was developed. An important feature of this reaction lies in the selective formation of intermolecular C–O coupling products in high yields, up to 92%, using DMSO as a solvent with a broad substrate scope in an undivided cell equipped with carbon and platinum

  已开发出β-二酮和β-酮​​酸酯（C-H试剂）与羧酸（OH试剂）的电化学诱导的交叉脱氢C-O偶联。该反应的一个重要特征在于，使用DMSO作为溶剂，在高电流下配有碳和铂电极的未分割电池中，使用DMSO作为溶剂，可以选择性地形成高达92％的高产率分子间C-O偶联产物。密度。电流充当化学计量的氧化剂。