1,2-diacetyl-1,2-dibenzoylethane | 51439-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,2-diacetyl-1,2-dibenzoylethane
• 英文别名: 3,4-dibenzoyl-2,5-hexanedione；3,4-dibenzoylhexane-2,5-dione；3,4-dibenzoyl-hexane-2,5-dione；3,4-Dibenzoyl-hexan-2,5-dion；α.β-Diacetyl-α.β-dibenzoyl-aethan
• CAS: 51439-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: IIHNJBVVXUOWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetyl-1,2-dibenzoylethane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-Dibenzoyl-2,5-dimethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Suehiro, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 620,623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1,2-diacetyl-1,2-dibenzoylethane
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈 (IV) 铵氧化偶联 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  描述了一种使用硝酸铈铵在 CH3CN/CH3OH/H2O 中进行 1,3-二羰基化合物分子间偶联的快速、温和且高效的方法。该过程为合成 1,4-二酮衍生物提供了一种简便的方法，收率高达 96%，并为硝酸铈铵介导的氧化机制提供了有力证据。

  DOI：

  10.1080/00397910903161876

文献信息

• Some co-ordination polymers prepared from bis-(β-diketones)
  作者：J.S. Oh、John C. Bailar

  DOI：10.1016/0022-1902(62)80198-5

  日期：1962.12

  A series of metal ion-bis-(β-diketone) polymers containing beryllium, copper(II), nickel(II), zinc(II) or cobalt(II) have been prepared by four different methods. Three types of structures are postulated on the basis of elementary analysis of the polymers.

  用四种不同的方法制备了一系列含铍，铜（Ⅱ），镍（Ⅱ），锌（Ⅱ）或钴（Ⅱ）的金属离子双（β-二酮）聚合物。在对聚合物进行元素分析的基础上，提出了三种类型的结构。
• Hypervalent iodine oxidation: α-Functionalization of β-dicarbonyl compounds using iodosobenzene
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Vasulinga T. Ravikumar、Beena K. Vaid、Thomas E. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86720-x

  日期：1988.1

  Hypervalent iodine oxidation of β-diketones and β-ketoesters with iodosobenzene-boron trifluoride etherate in chloroform using appropriate nucleophiles results In α-functionalization. Benzoylacetone on reaction with iodosobenzene or iodosobenzene boron trifluoride-etherate in methanol yields α-methoxyacetophenone () and methyl phenylacetate (). The possible mechanisms for these reactions are discussed

  使用适当的亲核试剂，在氯仿中用碘代苯硼三氟化硼醚化物将β-二酮和β-酮​​酸酯的高价碘氧化可导致α-官能化。在甲醇中与碘代苯或碘代苯三氟化硼-醚化物反应生成苯甲酰丙酮，生成α-甲氧基苯乙酮（）和苯乙酸甲酯（）。讨论了这些反应的可能机理。
• A Modification of the Knorr Oxidative Coupling Method for Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Anxin Wu、Yurui Zhao、Ning Chen、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708005036

  日期：1997.1

  Abstract The oxidative coupling of β-keto esters has been achieved in good yield using NaOEt / 12.

  摘要 使用 NaOEt / 12 以良好的收率实现了 β-酮酯的氧化偶联。
• Inversion of axial chirality in coordinated bis-β-diketonato ligands
  作者：Hisako Sato、Yukie Mori、Takafumi Kitazawa、Akihiko Yamagishi

  DOI：10.1039/c2dt31746j

  日期：——

  Mononuclear and dinuclear ruthenium(III) complexes with bis-β-diketonato ligands (denoted by [Ru(acac)2(L–LH)] and [Ru(acac)2(L–L)Ru(acac)2], respectively) were synthesized, where acac, L–LH− and L–L2− denote acetylacetonato, monoprotonated and unprotonated bis-β-diketonato ligands, respectively. The following three ligands were used as the bis-β-diketonato ligand (L–L2−): 1,2-diacetyl-1,2-dibenzoylethanato (denoted by dabe2−), 1,2-diacetyl-1,2-bis(3-methylbutanoyl)ethanato (baet2−) and 1,2-diacetyl-1,2-dipropanoylethanato (dpe2−). For the mononuclear and the meso-type dinuclear complexes, a pair of diastereomeric species were identified as Δ- (or Λ-) [Ru(acac)2(R- or S-L–LH)] and [Δ-Ru(acac)2(R- or S-L–L)Λ-Ru(acac)2], respectively. The possibility of thermal inversion in coordinated L–LH− (mononuclear) or L–L2− (dinuclear) was pursued by monitoring the changes in the electronic circular dichroism or the 1H NMR spectra. No inversion occurred for the dinuclear complexes, when their chloroform solutions were kept at 50 °C for ca. 100 h. In contrast, some of the mononuclear complexes underwent the inversion of axial chirality to give an equilibrium mixture under the same conditions. The reaction followed the first-order rate law and the overall first-order rate constants (k) of [Ru(acac)2(L–LH)] were determined to be k = 0.13, 0.0048 and less than 0.001 h−1 for L–LH− = dabeH−, baetH− and dpeH−, respectively. The results suggest that the main factor determining the barrier height of the internal rotation is not the steric but the electronic properties of the carbon–carbon bond connecting the two β-diketonato moieties.

  合成了带有双δ-二酮配体（分别用[Ru(acac)2(LâLH)]和[Ru(acac)2(LâL)Ru(acac)2]表示）的单核和双核钌（III）配合物，其中 acac、LâLHâ 和 LâL2â 分别表示乙酰丙酮配体、单质子化配体和非质子化双δ-二酮配体。以下三种配体被用作双δ-二酮配体（LâL2â）：1,2-二乙酰基-1,2-二苯甲酰乙烷配体（dabe2â）、1,2-二乙酰基-1,2-双（3-甲基丁酰基）乙烷配体（baet2â）和 1,2-二乙酰基-1,2-二丙酰乙烷配体（dpe2â）。对于单核和介型双核配合物，一对非对映异构体分别被鉴定为δ-（或δ-）[Ru(acac)2(R-或 S-LâLH)]和[δ-Ru(acac)2(R-或 S-LâL)δ-Ru(acac)2]。通过监测电子圆二色性或 1H NMR 光谱的变化，研究了配位 LâLHâ（单核）或 LâL2â（双核）热反转的可能性。当双核复合物的氯仿溶液在 50 ° C 下保持约 100 小时时，不会发生反转。相反，在相同条件下，一些单核络合物发生了轴向手性反转，生成了平衡混合物。反应遵循一阶速率定律，在 LâLHâ = dabeHâ, baetHâ 和 dpeHâ 时，[Ru(acac)2(LâLH)] 的总一阶速率常数 (k) 分别为 k = 0.13, 0.0048 和小于 0.001 hâ1 。结果表明，决定内旋转障碍高度的主要因素不是连接两个 δ-二酮分子的碳碳键的立体性质，而是其电子性质。
• Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Tamaoka, Mie, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 613 - 620
  作者：Ohmori, Hidenobu、Maeda, Hatsuo、Tamaoka, Mie、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——