(R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanesulfinamide | 336105-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R_S)-2-methyl-N-(4-trifluoromethylbenzylidene)propane-2-sulfinamide；(R,E)-2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide；(R,E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-2-methyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 336105-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NOS
• 分子量: 277.31
• InChiKey: OQNNEZXIDMCZPZ-XSZFBFBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanesulfinamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (R)-2-[(S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamido]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的酰基氰化物试剂对叔丁烷亚磺酰亚胺的高度非对映选择性亲核加成反应

  摘要：

  二氰基甲基叔丁基二甲基甲硅烷基醚（H–MAC–TBS）与光学活性叔丁烷亚磺酰亚胺的加成反应以优异的收率和高非对映选择性提供了α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.032
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• [EN] TRP-M8 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR TRP-M8 ET LEUR UTILISATION DANS DES TRAITEMENTS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009073203A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Tetrahydroisoquinoline compounds of formula (I), and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neurophatic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neurophatic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintened pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  公式（I）的四氢异喹啉化合物及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合征、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• α,α-Difluoro-α-(trimethylsilyl)acetamides as Versatile Reagents for the Preparation of Difluorinated Aldol and Mannich Adducts
  作者：Aurélien Honraedt、Arie Van Der Lee、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1002/adsc.201700371

  日期：2017.8.17

  The very efficient addition of α,α‐difluoro‐α‐(trimethylsilyl)acetamides to aldehydes, ketones and N‐(tert‐butanesulfinyl)imines is described. The reaction is promoted by a catalytic amount of tetra‐n‐butylammonium diphenyltrifluorosilicate (TBAT) and high yields, as well as very high stereoselectivities in the case of N‐(tert‐butanesulfinyl)imines, are achieved. The synthetic potential of this method

  描述了非常有效地将α，α-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺添加到醛，酮和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中。催化量的四苯基三氟硅酸四正丁基铵（TBAT）促进了反应，并获得了高收率，并且在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的情况下实现了很高的立体选择性。通过添加各种格氏试剂或还原酰胺部分，将所得产物转化为β-羟基酮，二醇和β-氨基醇，说明了该方法的合成潜力。
• Telluronium Salts Mediated Aziridination of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinylimines:  Highly Stereoselective Synthesis of Optically Active Vinylaziridines
  作者：Jun-Cheng Zheng、Wei-Wei Liao、Xiao-Xia Sun、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai、Jin-Geng Deng

  DOI：10.1021/ol051921n

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Optically active cis-2-substituted vinylaziridines are synthesized by the reaction of N-tert-butylsulfinylimines with telluronium ylides with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  [反应：见正文]光学活性的顺式2-取代的乙烯基氮丙啶是通过N-叔丁基亚磺酰亚胺与碲化碲的反应而合成的，具有极好的非对映选择性，并具有良好的收率。
• Asymmetric Synthesis of Protected α-Amino Boronic Acid Derivatives with an Air- and Moisture-Stable Cu(II) Catalyst
  作者：Andrew W. Buesking、Vlad Bacauanu、Irene Cai、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo500300t

  日期：2014.4.18

  access to synthetically useful and pharmaceutically relevant α-amino boronic acid derivatives. The Cu(II)-catalyzed reaction is performed on the benchtop in air at room temperature using commercially available, inexpensive reagents at low catalyst loadings. A variety of N-tert-butanesulfinyl imines, including ketimines, react readily to provide α-sulfinamido boronate esters in good yields and with

  的不对称硼化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与双（频哪醇合）二硼的使用Cu（II）催化剂来实现，并提供了访问合成有用和药物相关α氨基硼酸衍生物。Cu（II）催化的反应是在室温，空气中，使用市售廉价试剂，在低催化剂负载下于台式在台式机上进行的。各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，酮亚胺，包括，容易发生反应以良好的收率和高立体选择性提供α-sulfinamido硼酸酯。另外，该转化被应用于α-亚磺酰胺基三氟硼酸酯的直接的，伸缩的合成。
• 3-Component palladium–indium mediated diastereoselective cascade allylation of imines with allenes and aryl iodidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202940e/
  作者：Ian R. Cooper、Ronald Grigg、William S. MacLachlan、Mark Thornton-Pett、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b202940e

  日期：2002.6.19

  A new palladium–indium diastereoselective cascade allylation of imines using allenes and aryl iodides is described; N-tosyl and N-aryl homoallyl amines were obtained in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity was observed when enantiomerically pure N-tert-butanesulfinyl imines were employed in the cascade.

  该研究描述了一种利用烯和芳基碘化物对亚胺进行非对映选择性级联烯丙基化的新钯铟方法；在级联反应中使用对映体纯的 N-叔丁烷亚磺酰亚胺时，可获得 N-对甲基苯磺酰亚胺和 N-芳基均烯丙基胺，产率为中等到良好，并观察到极好的非对映选择性。