4-methyl-1,2-decadien-4-ol | 74120-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1,2-decadien-4-ol
• CAS: 74120-69-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DDNYOIWVFPNMMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2-decadien-4-ol 、 Diphenylphosphine oxide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-(diphenylphosphinyl)-4-methyldecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的2,3-烯丙基苯甲酰化为γ-酮基膦氧化物。

  摘要：

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00328
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-甲基-1-壬炔-3-醇 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到4-methyl-1,2-decadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化从 1-炔烃合成功能化的末端艾伦烯

  摘要：

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201696

文献信息

• Carbometalation–Carboxylation of 2,3-Allenols with Carbon Dioxide: A Dramatic Effect of Halide Anion
  作者：Suhua Li、Bukeyan Miao、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4000197

  日期：2013.3.1

  and stereoselective carbomagnesiation of 2,3-allenols with Grignard reagents may smoothly react with carbon dioxide to afford 2(5H)-furanones. A dramatic effect of the halide anion from the Grignard reagent (Br vs Cl) for CO2 activation was observed. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to afford the products in 58–93% yields.

  用格氏试剂通过CuCl介导的2,3-烯醇的高度区域选择性和立体选择性碳还原反应形成的环状有机金属中间体可与二氧化碳平稳反应，得到2（5 H）呋喃酮。观察到了来自格氏试剂的卤化物阴离子（Br vs Cl）对CO 2活化的显著作用。反应在温和的条件下平稳进行，以58-93％的收率得到产物。
• Preparation and reactions of samarium diiodide in nitriles
  作者：Béatrice Hamann、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00861-7

  日期：1996.11

  Samarium diiodide can be prepared from samarium metal in various nitriles. Because of its chemical inertness pivalonitrile is the most suitable solvent. Organic reactions mediated by SmI2 are slower than in THF, but selectivities are often improved. Reactions are greatly accelerated by addition of catalytic amounts of some transition metal salts.

  可以从各种腈中的金属metal制备二碘化prepared。由于其化学惰性，新戊腈是最合适的溶剂。由SmI 2介导的有机反应比在THF中慢，但选择性通常得到改善。通过加入催化量的某些过渡金属盐，可大大加快反应速度。
• Palladium-catalyzed C–P cross-coupling of allenic alcohols with <i>H</i>-phosphonates leading to 2-phosphinoyl-1,3-butadienes
  作者：Shanshan Hu、Wenyu Sun、Junhong Chen、Sipei Li、Runmin Zhao、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0cc07022j

  日期：——

  The first facile, efficient, atom-economical and regioselective palladium-catalyzed direct C–P cross-coupling of unprotected allenic alcohols with H-phosphonates for the one-pot synthesis of structurally diverse multisubstituted 2-phosphinoyl-1,3-butadienes was developed. This strategy would enrich the allene chemistry and afford new scaffolds to construct complex molecular skeletons.

  开发了第一种简便，有效，原子经济和区域选择性的钯催化的未保护的烯丙醇与H-膦酸酯的直接C-P交叉偶联，用于单锅合成结构多样的多取代的2-膦酰基-1,3-丁二烯。这种策略将丰富异戊二烯的化学反应，并为构建复杂的分子骨架提供新的支架。
• Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents
  作者：P. Girard、J. L. Namy、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00528a029

  日期：1980.4
• Organosamariums: preparation using diiodosamarium and reactivity in tetrahydropyran
  作者：Béatrice Hamann-Gaudinet、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00666-4

  日期：1998.9

  Diiodosamarium prepared in tetrahydropyran reduces allylic, benzylic and alkyl halides at 0 or -15 degrees C to give organosamariums which are stable under these conditions. The reactivity of these organometallics has been explored, showing that they are very selective reagents. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.