(R)-1,1,1-trichloropropan-2-ol | 1467769-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1,1,1-trichloropropan-2-ol
• 英文别名: (R)-2,2,2-trichloro-1-propanol；1,1,1-Trichloro-2-propanol, (R)-；(2R)-1,1,1-trichloropropan-2-ol
• CAS: 1467769-07-8
• 化学式: C₃H₅Cl₃O
• 分子量: 163.431
• InChiKey: HCMBPASAOZIEDZ-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1,1-trichloropropan-2-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines

  摘要：

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc46070c
• 作为产物：
  描述：

  三氯丙酮 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 甲酸 、 三乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到(R)-1,1,1-trichloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines

  摘要：

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc46070c

文献信息

• The influence of fluorine on the asymmetric reduction of fluoromethyl ketones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Aleksandar V. Teodorović

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.015

  日期：2007.7

  study of the asymmetric reduction of representative aryl and alkyl α-fluoro- and α-chloromethyl ketones using (−)-diisopinocampheylchloroborane [(−)-DIP-Chloride™] and (−)-B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane [R-Alpine-Borane®] has been made. It was observed that DIP-Chloride™ is superior in terms of the rate and enantioselectivity for both classes of halo-ketones. While the reduction of monofluoroacetone

  使用（-）-二异樟脑基氯硼烷[（-）-DIP-Chloride™]和（-）- B-异樟脑基-9-borabicyclo [ ]不对称还原代表性的芳基和烷基α-氟代和α-氯甲基酮的比较研究3.3.1]壬烷[ ř -Alpine -硼烷® ]已经取得进展。观察到，对于两种类型的卤代酮，DIP-Chloride™在速率和对映选择性方面均优越。用DIP-Chloride™还原一氟丙酮和三氟丙酮可分别提供61％ee和96％ee的产物醇，而二氟丙酮的还原仅可产生5％ee。对于一氯丙酮，未观察到孤卤原子的影响，所有这些都表明一氟丙酮对路易斯酸性氯硼烷的螯合作用。