2-Brom-3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butanon | 33119-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butanon
• 英文别名: α-Bromo-β,β-dimethyl-butyrophenone；2-Brom-3,3-dimethyl-1-phenyl-butan-1-on；2-Bromo-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 33119-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: AQRSFTIHYUOPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  287.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butanon 在 sodium hydroxide 、 Tetraethylammonium-thiosulfat 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-thioxo-1-butanon
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Bernd; Koepke, Brigitte; Voss, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 10 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-chlorostyrene 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 2-Brom-3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butanon
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Lucette; Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 297 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Verfahren zur Herstellung von in 2-Position Z-substituierten 1-Hydroxymethyl-oxiranen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0379081A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  Verfahren zur Herstellung von in 2-Position Z-substituierten 1-Hydroxy­methyl-oxiranen der allgemeinen Formel I und ent-I, in der die Substituenten A, B unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Naphthyl, Diphenyl oder durch ein bis drei Reste aus der Gruppe Halogen, C₁-C₄-­Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Nitro oder Phenoxy substituiertes Phenyl bedeuten, indem man Ketone der allgemeinen Formel II in der A und B die oben genannten Bedeutungen haben und X für eine unter den Reaktionsbedingungen eliminierbare Gruppe steht, mit Trimethyl­sulfoniummethylsulfat und einer geeigneten Base oder mit Dimethyloxo­sulfonium-methylid umsetzt, sowie neue Ketone der allgemeinen Formel II′ in der die Substituenten A′ Phenyl oder 4-Fluorphenyl, B′ 2-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl oder 2-Trifluor­methylphenyl und X′ Hydroxy oder eine Abgangsgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß B′ nicht für 2-Chlorphenyl steht, wenn A′ Phenyl bedeutet.

  通式 I 和ent-I.的 2 位 Z 取代的 1-羟甲基环氧乙烷的制备工艺 其中取代基 A、B 相互独立地为 C₁-C₄-烷基、苯基、萘基、二苯基或被卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、硝基或苯氧基组成的组中的一至三个基取代的苯基 使用通式 II 的酮类化合物 其中 A 和 B 具有上述含义，X 代表可在反应条件下消除的基团，用甲基硫酸三甲基锍和适当的碱或甲基二甲基氧锍，以及通式 II′的新酮 中的取代基 A′苯基或 4-氟苯基、 B′为 2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基或 2-三氟甲基苯基，以及 X′ 是羟基或离去基团 但当 A′为苯基时，B′不是 2-氯苯基。
• Lanthanide ion assisted electrochemically initiated aldol condensations
  作者：Albert J. Fry、Marko Susla、Michael Weltz

  DOI：10.1021/jo00388a027

  日期：1987.6
• DUHAMEL L.; POIRIER I.-M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 20, 3585-3586
  作者：DUHAMEL L.、 POIRIER I.-M.

  DOI：——

  日期：——
• HAHN B.; KOEPKE B.; VOSS J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 1, 10-19
  作者：HAHN B.、 KOEPKE B.、 VOSS J.

  DOI：——

  日期：——