(E)-(2-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane | 19721-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 19721-98-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 380.532
• InChiKey: IYPAAQJHZWWZRR-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Prabhakara, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 140 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(2-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴与硫代磺酸盐和N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化双官能化：1,2-硫代磺酰基烯烃和1,1-二硫代乙烯的便捷合成

  摘要：

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2486

文献信息

• Regio- and Stereoselective Photoredox-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition of Thiosulfonates to Aryl Alkynes
  作者：Zhiyuan Peng、Haolin Yin、Hui Zhang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01982

  日期：2020.8.7

  regioselectivity of atom transfer radical addition (ATRA) to alkynes remains a highly desirable yet unachieved challenge. Guided by computational predictions, thiosulfonates were found herein as a tunable radical precursor for thiyl radicals instead of well-recognized sulfonyl radicals. Merging such a finding with ATRA to phenylacetylenes leads to a highly regio- and stereoselective approach to (E)-β-arylsulfonylvinyl

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。
• NAIDU, M. S. R.;PRABHAKARA, R., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 2, 140-145
  作者：NAIDU, M. S. R.、PRABHAKARA, R.

  DOI：——

  日期：——