(E)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene) | 19721-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 19721-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄S₂
• 分子量: 412.53
• InChiKey: DASAOOGTRJNNQI-CJLVFECKSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  635.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene) 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 [Fe(phen)₃](PF₆)₂ 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到(E)-N,4-dimethyl-N-(3-phenyl-3-tosylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Fe 催化二烷基苯胺与二磺酰乙烯的 C–H 烯基化

  摘要：

  使用 ( E )-1,2-双(磺酰基)乙烯研究了α-氨基烷基 C(sp 3 )–H 键的氧化烯基化反应。铁-聚吡啶配合物的催化过程驱动二烷基苯胺的单电子氧化，导致α-氨基烷基自由基的形成。随后发生自由基加成和消除反应的级联，最终导致磺酰化烯丙胺产物的生成。这些产品的用途进一步扩展，能够合成多取代杂环，如吡咯、吡嗪和三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02812
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Fe 催化二烷基苯胺与二磺酰乙烯的 C–H 烯基化

  摘要：

  使用 ( E )-1,2-双(磺酰基)乙烯研究了α-氨基烷基 C(sp 3 )–H 键的氧化烯基化反应。铁-聚吡啶配合物的催化过程驱动二烷基苯胺的单电子氧化，导致α-氨基烷基自由基的形成。随后发生自由基加成和消除反应的级联，最终导致磺酰化烯丙胺产物的生成。这些产品的用途进一步扩展，能够合成多取代杂环，如吡咯、吡嗪和三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02812

文献信息

• Disulfonation of terminal alkynes for 1,2-bisulfonylethenes
  作者：Yu Wang、Kongshuang Tang、Zhaohong Liu、Yongquan Ning

  DOI：10.1039/d0cc05849a

  日期：——

  A highly efficient and operationally simple method for the synthesis of 1,2-disulfonylethenes involving a hypervalent iodineI(III) reagent to promote disulfonation of terminal alkynes has been developed. This protocol provides a facile and practical pathway to selectively access (E)-1,2-disulfonylethenes that features good functional group compatibility, easily available starting materials, excellent

  已开发出一种高效且操作简单的方法，用于合成涉及高价碘I（III）试剂的1,2-二磺酰硫醚，以促进末端炔烃的二磺化。该协议提供了一种简便实用的途径来选择性地访问（E）-1,2-二磺酰基乙烯，该化合物具有良好的官能团相容性，易于获得的起始原料，优异的立体选择性和良好的收率。
• Acid-mediated sulfonylation of arylethynylene bromides with sodium arylsulfinates: synthesis of (E)-1,2-bis(arylsulfonyl)ethylenes and arylacetylenic sulfones
  作者：Chenshu Dai、Junqi Wang、Siqi Deng、Candong Zhou、Wenhe Zhang、Qiuhua Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/c7ra07105a

  日期：——

  A solvent-dependent sulfonylation of arylethynylene bromides with sodium arylsulfinates has been developed. The (E)-1,2-bis(arylsulfonyl)ethylenes were formed in DMSO, while the arylacetylenic sulfones were obtained in toluene. Utilizing simple and readily available starting materials, the sulfonylation products were generated with good selectivities and yields without the need for a metal catalyst

  已经开发了芳基亚乙炔基溴与芳基亚磺酸钠的溶剂依赖性磺酰化。在DMSO中形成（E）-1,2-双（芳基磺酰基）乙烯，而在甲苯中获得芳基炔属砜。使用简单且容易获得的起始原料，无需金属催化剂或氧化剂即可产生具有良好选择性和收率的磺酰化产物。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Disulfonylation of Alkynyl Carboxylic Acids with Sulfinic Acids
  作者：Hong Fu、Jia-Qi Shang、Tao Yang、Yuehai Shen、Chuan-Zhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03922

  日期：2018.1.19

  A copper-catalyzed decarboxylative disulfonylation of alkynyl carboxylic acids with sulfinic acids in aqueous solution has been developed. The reaction provides a straightforward and practical access to (E)-1,2-disulfonylethenes, which are important building blocks in synthetic organic chemistry, and exhibits a good functional group tolerance and excellent stereoselectivity. A possible mechanism for

  已经开发了水溶液中炔基羧酸与亚磺酸的铜催化的脱羧二磺酰基化。该反应提供了直接和实用的途径来获得（E）-1,2-二磺酰亚砜，它们是合成有机化学中的重要组成部分，并具有良好的官能团耐受性和出色的立体选择性。提出了一种可能的转换机制。
• 一种二砜基烯烃衍生物的合成方法
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN106938978B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供了一种二砜基烯烃衍生物的合成方法。所述方法以炔溴、亚磺酸钠为原料，以强酸为催化剂在有机溶剂中进行反应，得到所述的二砜基烯烃衍生物；所述有机溶剂为二甲基亚砜、乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺或者1,4‑二氧六环中任意一种或几种。本发明是一个串联反应的过程，所述方法避免了金属催化剂以及强氧化剂的使用，反应原料简单易得，反应操作安全简便，反应过程环境友好，底物适用性好，官能团容忍性好，在优选的条件下，分离产率高；通过本发明合成的二砜基烯烃化合物是一种重要的砜类化合物，而且还是一种非常有用的合成子。
• Iodine-mediated photoinduced tuneable disulfonylation and sulfinylsulfonylation of alkynes with sodium arylsulfinates
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1039/d3cc02011h

  日期：——

  disulfonylation and sulfinylsulfonylation of alkynes with sodium arylsulfinates under visible light irradiation has been developed. This photochemical protocol offers broad substrate scope of 1,2-bissulfonylethenes with high functional group tolerance and good yields under mild reaction conditions. In addition, it was found that β-sulfinyl alkenylsulfones can be obtained in the absence of base. It is

  开发了一种在可见光照射下有效的无过渡金属碘介导的可调节的炔烃与芳基亚磺酸钠的二磺酰化和亚磺酰磺酰化反应。该光化学方案提供了广泛的 1,2-二磺酰乙烯底物范围，在温和的反应条件下具有高官能团耐受性和良好的产率。此外，还发现在不存在碱的情况下也可以得到β-亚磺酰基烯基砜。建议该反应通过磺酰基和亚磺酰基进行。