1′-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1′-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one
• 英文别名: 1'-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1',2'-dihydrospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'-one；1'-phenacylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00617608
• 分子量: 309.321
• InChiKey: SLOMPYYQQPCHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氟甲基化的1-（1，3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）-3，3-difluoro-1，3-dihydro-indol-2-ones的战略合成和体外抗菌评估

  摘要：

  通过吲哚-2的反应已实现了1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢吲哚-2-酮的战略合成。，3-二酮（异丁二烯）和取代的溴乙酰苯，然后环化反应，并评价其体外抗菌和抗真菌活性。本文采用三氟化二乙氨基硫作为亲核氟化剂进行直接氟化。无疑，这种方法为构建1-（1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）-3,3-difluoro-1,3-dihydro-indol-2-ones高产提供了简便而直接的途径。。基于1 H表征了新的氟化1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢-吲哚-2-酮的结构，13 C和19 F核磁共振波谱和质谱数据。通过核Overhauser效应光谱确认目标化合物的结构。一些合成的化合物对细菌和真菌显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1658-z
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,3'-[3H]吲哚]-2'(1'H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1′-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  EIS INHIBITORS

  摘要：

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。

  公开号：

  US20180162867A1

文献信息

• Discovery and Optimization of Two Eis Inhibitor Families as Kanamycin Adjuvants against Drug-Resistant <i>M. tuberculosis</i>
  作者：Atefeh Garzan、Melisa J. Willby、Keith D. Green、Oleg V. Tsodikov、James E. Posey、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00261

  日期：2016.12.8

  Drug-resistant tuberculosis (TB) is a global threat and innovative approaches such as using adjuvants of anti-TB therapeutics are required to combat it. High-throughput screening yielded two lead scaffolds of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) acetyltransferase Eis, whose upregulation causes resistance to the anti-TB drug kanamycin (KAN). Chemical optimization on these scaffolds resulted in potent Eis inhibitors. One compound restored the activity of KAN in a KAN-resistant Mtb strain. Model structures of Eis-inhibitor complexes explain the structure activity relationship.
• ZHUNGIETU G. I.; GORGOS V. I.; PEXTEP M. A.; KORPAN A. I., BUL. AKAD. SHTIINTSE RSSMOLD., IZV. AN MOLDSSR. CEP. BIOL. I XIM. N. , 19+
  作者：ZHUNGIETU G. I.、 GORGOS V. I.、 PEXTEP M. A.、 KORPAN A. I.

  DOI：——

  日期：——