1-phenacylindole-2,3-dione | 74588-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenacylindole-2,3-dione
• 英文别名: N-phenacyl-isatin；N-phenacylisatin；1-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 74588-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00805998
• 分子量: 265.268
• InChiKey: HKGDVBFIYOUEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  468.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenacylindole-2,3-dione 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以0.45 g的产率得到2-苄基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-(3-oxoalkyl)indole-2-3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165902
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1-phenacylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes

  摘要：

  The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solvents leads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads to competitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0-5 degrees C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.010

文献信息

• Polyfunctional 4-quinolinones. Synthesis of 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Alicia Camelli、María A. Fernández、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.077

  日期：2016.3

  We present here two new methods based on rearrangement reactions to obtain novel 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines, an important family of heterocycles with potential applications. Alkyl 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates were obtained by alkoxide promoted rearrangement of alkyl isatinacetates. A second synthetic route involves the alkoxide promoted reaction of both

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。
• Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin
  作者：María Shmidt、Ana Reverdito、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、María Blanco

  DOI：10.3390/molecules13040831

  日期：——

  We present herein the results of microwave promoted N-alkylations of isatin (1)with different alkyl, benzyl and functionalized alkyl halides. Reactions were carried out under different conditions, always employing methodologies compatible with MW assisted chemistry. Generation of isatin anion employing diverse bases and solvents or using the preformed isatin sodium salt was tested. The best results

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。
• A simple synthesis of 2-acyl indoles from isatins
  作者：David St. C. Black、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1039/c39800000200

  日期：——

  N-Phenacyl- and N-acetonyl-isatins can be prepared and converted by treatment with sodium hydroxide into 2-acyl indoles and/or 2-acyl indole-3-carboxylic acids.

  Ñ -Phenacyl-和Ñ -acetonyl-靛红可制备并通过用氢氧化钠处理转化成2-酰基吲哚和/或2-酰基吲哚-3-羧酸。
• Direct N-Alkylation of Isatin by Halomethyl Ketones
  作者：M. A. Rekhter

  DOI：10.1007/s10593-005-0289-y

  日期：2005.9
• Synthesis of 2-acylindoles from ?-(N-isatinyl) ketones
  作者：V. I. Gorgos、L. M. Zorin、G. I. Zhungietu、M. A. Rekhter

  DOI：10.1007/bf00515352

  日期：1983.11