1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 33320-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 33320-95-5
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O
• 分子量: 275.134
• InChiKey: FPUUMFICOGCEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到7-chloro-2-phenyl-4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Elemental Chalcogen (Se, S) in PEG-400 to the Synthesis of Seleno- and Thioflavones from 2-Chlorophenyl Ethynyl Ketone and Nucleophilic Species of Chalcogen

  摘要：

  研发了一种替代绿色方法，用于合成硫和硒黄酮，通过2-氯苯基乙炔酮与NaHY（Y = S，Se）的环闭合反应。这些亲核硫和硒物种是在NaBH4的作用下在聚乙二醇-400（PEG-400）存在下生成的，用于还原元素硫或硒。这种反应的效率强烈依赖于PEG-400溶剂，起着类似冠醚的作用，与NaHY物种的钠原子形成络合物，使硫或硒亲核物质更活跃。合成方案在100°C的氩气氛下高效进行，使用含有烷基、芳基或乙烯基团的2-氯苯基乙炔酮以及硫和硒硫化物。通过这种高效简便的方法，经过2小时后得到了18种硫或硒黄酮，产率良好至优异。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210051
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652

文献信息

• Photocatalytic Annulation–Alkynyl Migration Strategy for Multiple Functionalization of Dual Unactivated Alkenes
  作者：Qi Zhao、Wen-Juan Hao、Hao-Nan Shi、Ting Xu、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04018

  日期：2019.12.6

  A novel photoredox catalysis for multiple functionalization of two different types of unactivated alkenes in a single operation was reported through a conceptually new mode of annulation-alkynyl migration. A wide array of cyclopentane carboxylates were synthesized in a highly selective and functional-group-compatible manner via C-centered radical induced cascade 5-exo-trig/5-exo-dig bicyclization and

  通过概念上的环-炔基迁移新模式，报道了一种新颖的光氧化还原催化，可在一次操作中将两种不同类型的未活化烯烃多重官能化。通过以C为中心的自由基诱导的级联5-exo-trig / 5-exo-dig双环化和CC键裂解过程，以高度选择性和官能团相容的方式合成了多种环戊烷羧酸酯。该方法可能为设计环行功能基团迁移以创建结构上适用的环系统打开一个新的入口。
• Silica-supported zinc bromide (ZnBr2/SiO2): a highly efficient heterogeneous catalyst for coupling acid chlorides with terminal alkynes
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Samaneh Baratnia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.101

  日期：2011.3

  Silica-supported zinc bromide (ZnBr2/SiO2) is an efficient heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of ynones by cross-coupling of acid chlorides with terminal alkynes in good to excellent yields under solvent-free conditions at room temperature.

  二氧化硅负载的溴化锌（ZnBr 2 / SiO 2）是一种高效的非均相催化剂，用于在室温下无溶剂条件下通过酰氯与末端炔烃的交叉偶联以良好或优异的产率快速合成炔酮。
• Polystyrene-Supported Zinc Bromide-Ethylenediamine Complex as a Reusable and Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Mahrokh Rahmani、Sayed Taheri

  DOI：10.1055/s-0030-1258365

  日期：2011.1

  A polystyrene-supported zinc bromide-ethylenediamine complex was shown to be useful as a recyclable heterogeneous catalyst for the rapid and efficient synthesis of α,β-acetylenic ketones in good-to-excellent yields by cross-coupling of acid chlorides with terminal alkynes. The catalyst is easily prepared, stable, reusable, and efficient under the reaction conditions. heterogeneous catalysis - cross-coupling

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺络合物已显示出可作为可循环利用的非均相催化剂，用于通过酰基氯与末端炔烃的交叉偶联快速有效地合成α，β-炔酮。该催化剂在反应条件下易于制备，稳定，可重复使用和有效。 多相催化-交叉偶联-酰氯-炔烃-酮
• A one-pot coupling–addition–cyclocondensation sequence (CACS) to 2-substituted 3-acylpyrroles initiated by a copper-free alkynylation
  作者：Jan Nordmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob41269e

  日期：——

  A novel three-component synthesis of 2-substituted 3-acylpyrroles can be initiated by a copper-free Pd-catalyzed alkynylation in a one-pot fashion. The reaction sequence proceeds under mild reaction conditions and in moderate to good yields with a broad scope of diversity.

  2-取代的3-酰基吡咯的新颖的三组分合成可以通过无铜的Pd催化的炔基化反应以一锅法的方式引发。反应顺序在温和的反应条件下进行，并以中等至良好的收率进行，并具有广泛的多样性。
• Efficient Consecutive Four-Component Synthesis of 5-Acylpyrid-2-ones Initiated by Copper-Free Alkynylation
  作者：Jan Nordmann、Natascha Breuer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300235

  日期：2013.7

  A one-pot, consecutive, four-component synthesis of 5-acylpyrid-2-ones initiated by Pd/cataCXium® ABn catalysis proceeds under mild reaction conditions and in good yields, with a broad scope of three points of diversity. This sequence is superior to the initially proposed Pd/Cu-catalyzed version because all four components can be employed in close to stoichiometric amounts.

  由 Pd/cataCXium® ABn 催化引发的 5-acylpyrid-2-one 的一锅、连续、四组分合成在温和的反应条件下以良好的收率进行，具有广泛的三点多样性。该序列优于最初提出的 Pd/Cu 催化版本，因为所有四种组分都可以以接近化学计量的量使用。