2-(3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-ynyl)phenol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ZXVPFXNWNVSFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol 在 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(benzofuran-2-yl(phenyl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的2-苯并呋喃甲基碳正离子中间体轻松合成α-取代的2-苯并呋喃甲胺和其他2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF

  DOI：

  10.1021/jo302554v
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 水杨醛 、 苯乙炔 在 2C₂₀H₁₆N₆*Cu⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）配位聚合物作为A 3偶联中的载体

  摘要：

  从苯并三唑基配位化合物家族，可通过分两步从市售材料中获得，并以[Cu II（L 1）2（MeCN）2 ]·2ClO 4 ·MeCN（1），[Cu II（L 1））（NO 3）2 ]·MeCN（2），[Zn II（L 1）2（H 2 O）2 ]·2ClO 4 ·2MeCN（3），[Cu II（L 1）2 Cl 2 ] 2（4），[Cu II 5（L 1）2 Cl 10 ]（5），[Cu II 2（L 1）4 Br 2 ]·4MeCN·Cu II 2 Br 6（6），[Cu II（L 1））2（MeCN）2 ]·2BF 4（7），[Cu II（L 1）2（CF 3 SO 3）2 ]（8），[ZnII（L 1）2（MeCN）2 ]·2CF 3 SO 3（9），[Cu II 2（L 2）4（H 2 O）2 ]·4CF 3 SO 3 ·4Me 2 CO（10），和[Cu II 2（L 3）4（CF 3

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b03084

文献信息

• DMAP-Catalyzed Annulation Approach for Modular Assembly of Furan-Fused Chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、Junya Wang、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03374

  日期：2020.12.18

  With a tandem DMAP-catalyzed reaction between o-AQM, in which it is generated in situ from propargylic amine, and acyl carbene surrogate (from pyridinium ylide), a variety of polyarylated chromenes are assembled in good yields. This process does not require transition-metal catalyst and exhibits easy manipulation of the arene group and good functional group compatibility, particularly the −Br group

  通过邻位AQM（由炔丙基胺原位生成）和酰基卡宾替代物（由吡啶鎓内鎓盐）之间的串联DMAP催化反应，可以高收率组装各种聚芳基苯并二甲基苯酮。该方法不需要过渡金属催化剂，并且表现出对芳烃基团的容易操纵和良好的官能团相容性，特别是-Br基团，其可以通过交叉偶联反应进一步转化为其他官能团。o- AQM基板的模块化功能和简单的操作程序为该合成方法增加了更多优势。
• Structural Diversity and Catalytic Properties in a Family of Ag(I)-Benzotriazole Based Coordination Compounds
  作者：Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Eddy M. E. Viseux、Ioannis N. Lykakis、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00960

  日期：2018.9.5

  their variety coordination abilities. Interestingly, certain structures exhibit an isomerism effect (L1T-L3T) in the benzotriazole unit when in solid state; a series of studies are indicative of the 1,1-form which is generally dominant in solution even in cases where the crystal structure does not contain this tautomer. The homogeneous catalytic efficacy of all compounds against the well-known multicomponent

  在这项工作中，我们研究了一系列基于半刚性苯并三唑的配体（L 1 –L 3）的配位化学，以及低配位数但用途广泛的Ag I离子。这导致了九种新的配位化合物[Ag（L 1）（CF 3 CO 2）]（1），[Ag 2（L 1T）2（CF 3 SO 3）2 ]·2Me 2 CO（2）， [Ag（L 2T）（ClO 4）（Me 2 CO）]（3），[Ag（L 2T）（BF4）（Et 2 O）]（4），[Ag 2（L 3T）2（ClO 4）2 ] 2（5），[Ag（L 3）（NO 3）]（6），[Ag 2（ L 3T）2（CF 3 CO 2）2 ]（7），[Ag 2（L 3T）（CF 3 SO 3）2 ]（8）和[Ag 2（L 3T）2（CF 3 CF 2 CO 2）2 ]·2Me 2 CO（9）。这些化合物显示出结构的多样性，包括二聚体（5，7，9）和一维（1D）（3，4，6）和二维（2D）（1，2，
• Improving the Catalytic Activity of Au₂₅ Nanocluster by Peeling and Doping
  作者：Man-bo Li、Shi-kai Tian、Zhikun Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201600526

  日期：2017.5

  the novel cadmium doped gold nanocluster Au26Cd5 shows high catalytic activity, as well as good recyclability and substrate tolerance for the same reaction. The high catalytic activity is attributed to the cooperation between the exerted cadmium atoms and the neighbor gold atoms on the surface of Au13 icosahedron. This work has important implication for the tuning of nanoclusters’ compositions and structures

  调整纳米团簇的组成和结构对于提高纳米团簇的性能至关重要。在此，著名的Au 25（SCH 2 CH 2 Ph）18（简称Au 25）纳米簇已转变为稀有的掺杂镉的金纳米簇[Au 13 Cd 2（PPh 3）6（SC 2 H 4 Ph）6（NO 3）2 ] 2 Cd（NO 3）4（简称Au 26 Cd 5）通过剥离和掺杂。虽然金25在研究条件下对A 3偶联反应没有催化活性，新型镉掺杂金纳米簇Au 26 Cd 5表现出高催化活性，并且对同一反应具有良好的可回收性和底物耐受性。高催化活性归因于所施加的镉原子与Au 13二十面体表面上的相邻金原子之间的协作。这项工作对于通过一些不寻常但有效的策略来改进纳米团簇的组成和结构具有重要的意义。
• A ZnI₂-catalyzed regioselective cascade 1,4-conjugate addition/5-<i>exo-dig</i> annulation pathway for one-pot access to heterobiaryl frameworks
  作者：Xinwei He、Pui Ying Choy、Man Pan Leung、On Ying Yuen、Tianyi Liu、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c9cc07054k

  日期：——

  Facile access to π-extended heterobiaryl compounds via a non-cross-coupling strategy has been achieved.

  通过非交叉偶联策略实现了对π-扩展杂环双芳基化合物的便捷访问。
• Rapid Access of Alkynyl and Alkenyl Coumarins via a Dipyridinium Methylide and Propargylamine Cascade Reaction
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02674

  日期：2020.9.18

  A DMAP-catalyzed cascade approach allowing facile assembly of alkynyl coumarins is reported. By virtue of reactive o-AQM (in situ generated from modular propargylamine) and a new synthetic equivalent of acyl carbene (from pyridinium ylide), the reaction proceeds smoothly to afford a variety of alkynyl coumarins in good-to-excellent yields. This transition-metal-free and oxidant-free process features

  据报道，DMAP催化的级联方法可以轻松组装炔基香豆素。借助于反应性邻-AQM（由模块化炔丙基胺原位生成）和新的酰基卡宾合成等同物（来自吡啶鎓内立德），反应顺利进行，从而以优异的产率获得了各种炔基香豆素。该无过渡金属和无氧化剂的工艺具有中等官能团耐受性，尤其是-Br基。因此，该协议规避了香豆素三氟甲烷磺酸钠的现有Sonogashira偶联剂的固有缺点。还发现这种通用方法可用于制备β-烯基香豆素，类似于当前的Heck型偶联反应的结果。