6¹-deoxy-6¹-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-cyclodextrin | 1049685-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6¹-deoxy-6¹-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1049685-48-4
• 化学式: C₅₀H₇₅N₃O₃₄
• 分子量: 1262.15
• InChiKey: NEOXPDMYEGLCBJ-SPNHVSLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.3
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  565
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到6¹-deoxy-6¹-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  修饰的β-环糊精在2-蒽羧酸酯的光环二聚反应中增强的不规则光二聚体和溶剂和温度的对映选择性转换

  摘要：

  一系列初级face-或仲-表面-改性的β环糊精（CDS）的7 - 11被用于介导的enantiodifferentiating 2-蒽甲酸（AC）[4 + 4] photocyclodimerization反应制备。通过1 H NMR，UV-vis，圆二色谱和ITC滴定研究了这些宿主与AC的络合行为。产品分布和产品的ee证明是β-CD骨架和外围修饰的关键功能。在存在修饰的β-CDs的情况下，滑动的环二聚体5和6的总产率大大提高。与天然β-CD和其他β-CD衍生物相反，宿主9其中在β-CD的主面上引入苯基三唑基的化合物，提供对映体环二聚体6，对映体选择性高得多，为46％ee。深入研究了温度和盐添加剂的影响。有趣的是，在6 M CsCl的存在下，产品的手性随温度变化。在最佳条件下，宿主8以70％ee给出了滑环二聚体6，这是有报道的滑环二聚体的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.11.038
• 作为试剂：
  描述：

  2-anthracenecarboxylate 在 6¹-deoxy-6¹-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-cyclodextrin 、 cesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 C₃₀H₁₈O₄^(2-) 、 C₃₀H₁₈O₄^(2-)
  参考文献：
  名称：

  修饰的β-环糊精在2-蒽羧酸酯的光环二聚反应中增强的不规则光二聚体和溶剂和温度的对映选择性转换

  摘要：

  一系列初级face-或仲-表面-改性的β环糊精（CDS）的7 - 11被用于介导的enantiodifferentiating 2-蒽甲酸（AC）[4 + 4] photocyclodimerization反应制备。通过1 H NMR，UV-vis，圆二色谱和ITC滴定研究了这些宿主与AC的络合行为。产品分布和产品的ee证明是β-CD骨架和外围修饰的关键功能。在存在修饰的β-CDs的情况下，滑动的环二聚体5和6的总产率大大提高。与天然β-CD和其他β-CD衍生物相反，宿主9其中在β-CD的主面上引入苯基三唑基的化合物，提供对映体环二聚体6，对映体选择性高得多，为46％ee。深入研究了温度和盐添加剂的影响。有趣的是，在6 M CsCl的存在下，产品的手性随温度变化。在最佳条件下，宿主8以70％ee给出了滑环二聚体6，这是有报道的滑环二聚体的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.11.038

文献信息

• Improved Protocols for Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Pedro Cintas、Katia Martina、Bruna Robaldo、Davide Garella、Luisa Boffa、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1135/cccc20071014

  日期：——

  The Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides and acetylenes catalyzed by Cu(I) salts, leading to 1,2,3-triazoles, is one of the most versatile "click reactions". We have developed a series of optimized protocols and new applications of this reaction starting from several substrates, comparing heterogeneous vs homogeneous catalysis, conventional heating vs microwave irradiation or simultaneous microwave/ultrasound irradiation. Both non-conventional techniques strongly promoted the cycloaddition (bromide → azide → triazole), that could be conveniently performed in a one-pot procedure. This was feasible even with such bulky molecules as functionalized β-cyclodextrins (β-CD), starting from 6¹-O-tosyl-β-CD or from heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-2¹-O-propargyl-β-CD. "Greener" heterogeneous catalysis with charcoal-supported Cu(II) or Cu(I) (prepared under ultrasound) was advantageously employed.

  Huisgen 1,3-二极环加成反应是由Cu(I)盐催化的叠氮化物和乙炔的反应，产生1,2,3-三唑，是最多才多艺的“点击反应”之一。我们开发了一系列优化的方案和这种反应的新应用，从多种底物出发，比较了非均相与均相催化，传统加热与微波辐射或同时微波/超声辐射。这两种非传统技术都强烈促进了环加成反应（溴化物→叠氮化物→三唑），可以方便地在一锅法中进行。即使是如功能化β-环糊精（β-CD）这样的庞大分子，也可以从6¹-O-对甲苯磺酰基-β-CD或从七甲基[6-O-(叔-丁基二甲基硅基)]-2¹-O-丙炔基-β-CD出发实现。利用炭负载的Cu(II)或Cu(I)（在超声下制备）进行的“更绿色”非均相催化被有利地应用。
• Solvent-Free Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition under Mechanochemical Activation
  作者：Laura Rinaldi、Katia Martina、Francesca Baricco、Laura Rotolo、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3390/molecules20022837

  日期：——

  The ball-mill-based mechanochemical activation of metallic copper powder facilitates solvent-free alkyne-azide click reactions (CuAAC). All parameters that affect reaction rate (i.e., milling time, revolutions/min, size and milling ball number) have been optimized. This new, efficient, facile and eco-friendly procedure has been tested on a number of different substrates and in all cases afforded the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives in high yields and purities. The final compounds were isolated in almost quantitative overall yields after simple filtration, making this procedure facile and rapid. The optimized CuAAC protocol was efficiently applied even with bulky functionalized β-cyclodextrins (β-CD) and scaled-up to 10 g of isolated product.

  基于球磨的机械化学激活金属铜粉，有助于无溶剂的炔-叠氮点击反应（CuAAC）。所有影响反应速率的参数（即，磨粉时间、转速、磨球大小和数量）都进行了优化。该新方法高效、简便、环保，已在多种底物上进行了测试，在所有情况下都能以高产率和纯度获得相应的1,4-二取代1,2,3-三唑衍生物。最终产物在简单过滤后几乎以定量总产率分离出来，使该过程简便而快速。优化后的CuAAC方案即使在大块功能化β-环糊精（β-CD）中也能有效应用，并放大至10克的分离产物。
• Ultrasound-Promoted Copper-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Giancarlo Cravotto、Valery V. Fokin、Davide Garella、Arianna Binello、Luisa Boffa、Alessandro Barge

  DOI：10.1021/cc900150d

  日期：2010.1.11