1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone | 1210046-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-1-ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1210046-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• 分子量: 342.195
• InChiKey: NNSVZVMPVFOEDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海洋来源真菌全细胞立体选择性还原 2-叠氮基-1-苯乙酮衍生物，用于合成富含对映体的 β-羟基-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 通过生物还原 2-叠氮基-1-苯乙酮 1 对几种海洋来源真菌进行了评价，选择菌株 A. sydowii CBMAI 935 和总状分枝杆菌 CBMAI 847 还原 2-叠氮基-1-苯乙酮衍生物 2 –4. A. sydowii CBMAI 935 的全细胞以高选择性促进 2-azido-1-phenylethanones 1-4 的还原，以产生 (S)-2-azido-1-phenylethanols 1a-4a。M.racemosus CBMAI 847 对化合物 1–4 的生物还原导致 1、2 和 4 的 (R)-2-azido-1-phenylethanols 和 (S)-2-azido-1-phenylethanol 3. 对映体富集的 2-azido -1-苯基乙醇1a-4a和苯乙炔5用于使用CuSO4和抗坏血酸钠合成β-羟基-1,2,3-三唑，导致区域选择性形成富含对映体的1

  DOI：

  10.1080/10242422.2017.1352585
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过超临界流体色谱和高效液相色谱对映选择性地分离（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。

  摘要：

  本文通过超临界流体色谱（SFC）和高效液相色谱技术（HPLC）报告了具有广泛生物学特性的β-羟基1,2,3-三唑衍生物的对映体分离。基于多糖的手性柱（纤维素和直链淀粉）用于评估SFC和HPLC中的分离。使用SFC技术减少了分析时间，溶剂消耗和参数优化。使用2-丙醇和乙醇作为改性剂的基于纤维素手性固定相的色谱柱通过SFC分析显示对（±）-β-羟基-1,2,3-三唑的对映体显示出最佳结果。这些技术被用于评估海洋真菌柠檬青霉对生物催化还原β-酮1,2,3-三唑的选择性 CBMAI 1186获得（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/chir.22851

文献信息

• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Design and synthesis of magnetic Fe₃O₄@NFC-ImSalophCu nanocatalyst based on cellulose nanofibers as a new and highly efficient, reusable, stable and green catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hossein Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra06251k

  日期：——

  VSM, and ICP spectroscopy. This catalyst shows the dual function of the metal sites and imidazolium moieties. The catalytic system mentioned above also showed excellent activity in the synthesis of bis 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for four cycles without any decrease in its catalytic activity.

  Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu催化剂作为一种高度稳定、可重复使用、活性高的绿色催化剂，用于苯甲酰溴、叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应合成1,2,3-三唑类化合物。制备了含有咪唑鎓离子相的Cu( II )-席夫碱配合物，并将其修饰在核壳Fe 3 O 4 @NFC磁性纳米粒子(Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu)上，并用作高效催化剂。采用 FT-IR 光谱、FE-SEM、TEM、XRD 光谱、EDX 光谱、VSM 和 ICP 光谱对非均相催化剂进行了表征。该催化剂显示出金属位点和咪唑鎓部分的双重功能。上述催化体系在双1,4-二取代1,2,3-三唑的合成中也表现出优异的活性。此外，该催化剂可以回收并重复使用四个周期，其催化活性没有任何降低。
• Magnetic starch nanocomposite as a green heterogeneous support for immobilization of large amounts of copper ions: heterogeneous catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Ali Pourjavadi、Anahita Motamedi、Seyed Hassan Hosseini、Mojtaba Nazari

  DOI：10.1039/c5ra25519h

  日期：——

  new magnetic heterogeneous copper catalyst was prepared by immobilization of copper ions onto a cross-linked polymeric nanocomposite composed of starch grafted polyacrylamide and functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles. The resulting support was loaded with large amounts of copper ions (1.6 mmol g−1). The prepared catalyst is highly active in Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions of different

  通过将铜离子固定在由淀粉接枝的聚丙烯酰胺和功能化的Fe 3 O 4磁性纳米粒子组成的交联聚合物纳米复合材料上，制备了一种新型的磁性异质铜催化剂。所得的载体上载有大量的铜离子（1.6mmol g -1）。所制备的催化剂在低催化剂量下对不同叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应具有很高的活性。在温和的条件下以高收率生产了各种相应的1,2,3-三唑。该催化剂易于回收并再用于十个反应循环，没有观察到明显的催化活性损失。
• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under aerobic conditions in water
  作者：Barahman Movassagh、Nasrin Rezaei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.092

  日期：2014.11

  resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS–C22–CuI) was synthesized and characterized by FT-IR, EDX, SEM, XPS, and TG-DTA analysis. This complex was found to be a highly active and robust heterogeneous catalyst for either three-component reaction of organic halides, sodium azide, and terminal alkynes, or the reaction of organic azides and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good

  合成并通过FT-IR，EDX，SEM，XPS和TG-DTA分析对聚苯乙烯树脂负载的碘化铜-I-cryptand-22铜（PS-C22-CuI）配合物进行表征。已发现该配合物是一种高活性且稳健的非均相催化剂，可用于有机卤化物，叠氮化钠和末端炔烃的三组分反应，或有机叠氮化物和炔烃反应以形成1,4-二取代的1,2,3使用水作为绿色溶剂，在室温下以良好或优异的收率合成-三唑。催化剂不仅可以通过过滤容易地与最终产物分离，而且可以在不显着降低催化活性的情况下重复使用。
• Polystyrene-supported ionic liquid copper complex: A reusable catalyst for one-pot three-component click reaction
  作者：Mahnaz Tavassoli、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valliolah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.015

  日期：2015.8

  Copper(II) complex of 1,2-bis(4-pyridylthio)ethane immobilized on polystyrene was a used as a highly stable, active, reusable and green catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of organic halides, sodium azide and alkynes. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, elemental analysis, field emission scanning electron

  固定在聚苯乙烯上的1,2-双（4-吡啶硫基）乙烷的铜（II）络合物用作高稳定，活性，可重复使用的绿色催化剂，可通过一锅三点击合成1,2,3-三唑卤化物，叠氮化钠和炔烃的-组分反应。通过FT-IR光谱，热重分析，元素分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析对催化剂进行了表征。使用0.2摩尔％的催化剂，有机金属卤化物或α-溴代酮和烷基/芳基末端炔烃的高选择性，广泛的多样性以及优异的产物收率。该催化体系在合成双-1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，该催化剂可以循环使用七次而不会降低其催化活性。