1-(2-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: XDJKXEVLLRLPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  451.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 sodium azide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  聚硅氧烷支持的胺（AFP）控制的铜催化的惠氏和氧化惠氏偶联反应用于三唑和双三唑的不同合成

  摘要：

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。

  DOI：

  10.1002/chem.201202472

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Synthesis, Characterisation and Crystal structure of a New Cu(II)-carboxamide Complex and CuO nanoparticles as New Catalysts in the CuAAC reaction and Investigation of their Antibacterial activity
  作者：Mahsa Kiani、Mojtaba Bagherzadeh、Soraia Meghdadi、Farzaneh Fadaei-Tirani、Maryam Babaie、Kurt Schenk-Joß

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119514

  日期：2020.6

  FT-IR spectroscopy, elemental analyses and its solid state structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction. (2) were identified by FT-IR spectroscopy, X-ray powder diffraction, scanning electron microscopy, energy dispersive X-ray analysis and thermo-gravimetric differential thermal analyses. The electrochemical behaviour of LH and (1) has been investigated by cyclic voltammetry: irreversible

  摘要在环境友好的离子液体TBAB中，与五配位的CuII配合物[Cu（L）2（H2O）]。CHCl3（ 1）由LH和乙酸铜（II）合成。氧化铜[CuO]纳米粒子（2）是通过将（1）作为新的前体在空气中于600°C下热分解3小时而制得的。（1）用FT-IR光谱表征，元素分析，并通过单晶X射线衍射确认其固态结构。（2）通过FT-IR光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析和热重差热分析进行鉴定。LH和（1）的电化学行为已通过循环伏安法进行了研究：观察到不可逆的CuII / I降低。（1）和（2）的催化活性是在没有其他试剂的水中一锅叠氮化物-炔烃环加成点击反应中进行评估的。还对LH，（1）和（2）的体外抗菌活性进行了筛选：它们显示出与抗生素青霉素相当的有前途的抗菌活性。
• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Copper nanoparticles supported on CeO2 as an efficient catalyst for click reactions of azides with alkynes
  作者：Mojtaba Amini、Ramin Hassandoost、Mojtaba Bagherzadeh、Sanjeev Gautam、Keun Hwa Chae

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.07.006

  日期：2016.10

  Readily prepared copper nanoparticles supported on CeO2 have been found to effectively catalyse the 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) of a variety terminal alkynes and organic azides generated in situ from sodium azide and different organic halides furnishing the corresponding 1,2,3-triazoles in excellent yields. Cu nanoparticles supported on CeO2 have been characterized by X-ray diffraction analysis

  已经发现，预先制备的，负载在CeO 2上的铜纳米粒子可以有效催化各种末端炔烃和由叠氮化钠和提供相应的1,2,3的不同有机卤化物现场生成的有机叠氮化物的1,3-偶极环加成（CuAAC）。 -三唑的产率高。通过X射线衍射分析，能量色散X射线分析，扫描电子显微镜和透射电子显微镜对负载在CeO 2上的Cu纳米颗粒进行了表征。本方案的显着特征是反应时间短，反应条件温和，催化剂的可重复使用性以及适用于多种底物。