1-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole | 1445680-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• 英文别名: 1-[(2,5-difluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1445680-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃
• 分子量: 271.269
• InChiKey: BRLGPQUXKHKSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄溴 在 sodium azide 、 铜 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  高压连续流反应器中含铜粉的炔-叠氮化物环加成反应：高温条件与添加剂的作用

  摘要：

  针对有机叠氮化物和乙炔之间的1,3-偶极环加成反应，提出了一种安全，高效的基于流化学的方法。这种简单而廉价的技术消除了对昂贵的专用设备的需求，并利用了铜粉作为合理的铜I。来源。为了使反应速率最大化，利用了高压/高温条件。或者，可以在室温下通过联合应用碱性和酸性添加剂来缓解苛刻的反应条件。在一系列模型反应中对这两种方法的性能进行比较，发现形成了有用的1,4-二取代的1,2,3-三唑类，产率极高。得益于流程处理的好处，与叠氮化物处理相关的风险得以降低，并且克级生产已得到安全实施。高效合成抗真菌顺喷菌素的一些高度功能化衍生物证明了这种连续流动技术的合成能力。

  DOI：

  10.1002/asia.201201125

文献信息

• A layered double hydroxide, a synthetically useful heterogeneous catalyst for azide−alkyne cycloadditions in a continuous-flow reactor
  作者：Sándor B. Ötvös、Ádám Georgiádes、Mónika Ádok-Sipiczki、Rebeka Mészáros、István Pálinkó、Pál Sipos、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.05.003

  日期：2015.7
• Alkyne-Azide Cycloadditions with Copper Powder in a High-Pressure Continuous-Flow Reactor: High-Temperature Conditions versus the Role of Additives
  作者：Sándor B. Ötvös、István M. Mándity、Lóránd Kiss、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/asia.201201125

  日期：2013.4

  procedure is presented for 1,3‐dipolar cycloaddition reactions between organic azides and acetylenes. This simple and inexpensive technique eliminates the need for costly special apparatus and utilizes Cu powder as a plausible CuI source. To maximize the reaction rates, high‐pressure/high‐temperature conditions are utilized; alternatively, the harsh reaction conditions can be moderated at room temperature

  针对有机叠氮化物和乙炔之间的1,3-偶极环加成反应，提出了一种安全，高效的基于流化学的方法。这种简单而廉价的技术消除了对昂贵的专用设备的需求，并利用了铜粉作为合理的铜I。来源。为了使反应速率最大化，利用了高压/高温条件。或者，可以在室温下通过联合应用碱性和酸性添加剂来缓解苛刻的反应条件。在一系列模型反应中对这两种方法的性能进行比较，发现形成了有用的1,4-二取代的1,2,3-三唑类，产率极高。得益于流程处理的好处，与叠氮化物处理相关的风险得以降低，并且克级生产已得到安全实施。高效合成抗真菌顺喷菌素的一些高度功能化衍生物证明了这种连续流动技术的合成能力。