(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 501088-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 501088-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: CWUMAXFONKMGBL-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 盐酸 、 4-甲基苯硫氯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Iterative one-pot syntheses of chitotetroses

  摘要：

  Rapid syntheses of chitotetrose derivatives were achieved in good yields using the newly developed reactivity independent iterative one-pot strategy. The protective groups on donors and acceptors were independently evaluated allowing matching of the two partners in glycosylation. No anomeric reactivity adjustments or intermediate purification were necessary thus significantly improving the overall synthetic efficiency. Only near stoichiometric amounts of building blocks were required for the assembly of target molecules further highlighting the potential of the iterative one-pot method in complex oligosaccharide synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  多种N取代的Muramyl二肽衍生物的合成及其在人类NOD2刺激活性研究中的用途

  摘要：

  描述了一种灵活的合成策略，该策略可从不同的受保护单糖制备各种N-取代的戊二酰二肽（N-取代的MDP）。合成的MDP包括已知的NOD2配体N-乙酰基MDP和N-甘氨酰基MDP，这种方法允许在六个位置上进行结构变异，包括山mic酸，肽和N-取代的部分。还研究了这些分子在先天免疫应答中激活人NOD2的能力。结果发现，在N-甘氨酰MDP的C 1位置添加甲基显着增强了NOD2的刺激活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501557

文献信息

• Synthetic heparin pentasaccharides
  申请人：ALCHEMIA LIMITED

  公开号：US09243018B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  Preparation and use of synthetic monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, tetrasaccharides and pentasaccharides useful for the preparation of synthetic heparinoids.

  合成单糖，双糖，三糖，四糖和五糖的制备和使用，用于合成肝素类化合物的制备。