3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol | 1378485-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1378485-60-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: XXHUABRJAUOFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-benzyl-3-(3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  热与基本条件：用于选择性合成取代咔唑的 1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588461
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热与基本条件：用于选择性合成取代咔唑的 1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588461

文献信息

• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Synthesis of 1-Indol-3-yl-carbazoles via Garratt-Braverman Cyclization
  作者：Amit Basak、Raja Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0031-1290606

  日期：2012.4

  Various indolyl carbazoles have been prepared in good yields utilizing Garratt-Braverman cyclization of bisindolyl propargyl sulfones, ethers, and amines as the key step.

  利用Garratt-Braverman环化反应作为关键步骤，通过双吲哚基炔基砜、醚和胺，已成功制备了多种吲哚并咔唑化合物，产率良好。
• Synthesis of furan-fused 1,4-dihydrocarbazoles via an unusual Garratt-Braverman Cyclization of indolyl propargyl ethers and their antifungal activity
  作者：Arundhoti Mandal、Santi M. Mandal、Saibal Jana、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.001

  日期：2018.7

  condition (KOBut in refluxing toluene) has been studied. Interestingly, these propargyl systems with one arm attached with substituted 3-indolyl derivatives leaving the other arm unsubstituted produced the 3,4-furan fused dihydrocarbazole derivatives 6a-6g (and not the expected carbazole derivatives) as the predominant product (70–82%) making this methodology to access such derivatives an attractive route.

  吲哚基双-炔丙基的反应性醚4A-4G（甲部Garratt-布雷弗曼条件下吨在回流的甲苯中）进行了研究。有趣的是，这些炔丙基系统的一个臂连接有取代的3-吲哚基衍生物，而另一个臂未被取代，从而生成3,4-呋喃稠合的二氢咔唑衍生物6a-6g（而不是预期的咔唑衍生物）作为主要产物（70-82％ ），使采用这种方法来获取此类衍生工具成为一种有吸引力的途径。计算结果支持了该结果，某些咔唑衍生物显示出良好的抗真菌活性。
• Rh(I)-Catalyzed Cascade Carbonylative Cyclization of Propargyl α-Diazoindolacetates for Construction of Carbazoles
  作者：Guo-Hao Zhu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03132

  日期：2023.11.17

  carbene migration/carbonylation/cyclization (MCC) strategy has been established for the construction of diverse functionalized carbazoles from propargyl α-diazoindolacetates. Rh(I)-stabilized carbene with different electrophilic properties displays specific reactivity toward alkyne and CO during the transformation, ensuring the smooth progress of the tandem cyclization. Other heteroaryl scaffolds were

  建立了 Rh(I) 催化的卡宾迁移/羰基化/环化 (MCC) 策略，用于从 α-重氮吲哚乙酸炔丙酯构建多种功能化咔唑。 Rh(I)稳定的卡宾具有不同的亲电性质，在转化过程中对炔烃和CO表现出特定的反应活性，确保串联环化的顺利进行。通过该级联方案同时获得了其他杂芳基支架，从而为功能化多环芳香族分子的合成提供了一条直接的途径。