1-benzyl-3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-1H-indole | 1599470-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(3-((3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-1H-indole；1-Benzyl-3-[3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]indole；1-benzyl-3-[3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]indole
• CAS: 1599470-54-8
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₂
• 分子量: 405.496
• InChiKey: RSFZRCICZXAIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-1H-indole 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到1-benzyl-3-(6-methoxy-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  热与基本条件：用于选择性合成取代咔唑的 1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588461
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 1-benzyl-3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  热与基本条件：用于选择性合成取代咔唑的 1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588461

文献信息

• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Heat Versus Basic Conditions: Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of 1-Indolyl-1,6-heptadiynes for the Selective Synthesis of Substituted Carbazoles
  作者：Akira Sakakura、Takayuki Kudoh、Syo Fujisawa、Megumi Kitamura

  DOI：10.1055/s-0036-1588461

  日期：2017.10

  The intramolecular dehydro-Diels–Alder reaction of 1-indolyl-1,6-heptadiynes proceeds smoothly under rather mild heating conditions to give substituted carbazoles in moderate to good yields. The reaction of 7-aryl-1-indolyl-1,6-heptadiynes under heating gives the corresponding carbazoles chemoselectively in high yields, whereas the reaction under basic conditions gives naphthalenes as major products

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。