methyl 3-(2-iodophenyl)-3-oxopropanoate | 676348-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-iodophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(iodophenyl)-3-oxopropionate
• CAS: 676348-63-3
• 化学式: C₁₀H₉IO₃
• 分子量: 304.084
• InChiKey: LGFREBKLHSCRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-iodophenyl)-3-oxopropanoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展Boxmi配体家族：NON和NSN配体的合成和应用。

  摘要：

  报道了具有“双（恶唑啉基亚甲基）异苯并呋喃”骨架（boxman）的中性NON配体新家族的两种合成策略。Pd介导的形成异苯并呋喃核的环化反应是八步合成路线中非骨干甲基化目标化合物H，Rboxman的关键反应。相反，引入两个另外的甲基可在主链构建过程中提供立体化学控制，从而获得甲基化的衍生物Me，Rboxman，该衍生物通过五个步骤合成并提高了收率。另外，将合成序列转移至硫代类似物，提供了进入NSN配体H，Rboxmene的途径。随后用铁和氯化钴前体进行的络合实验提供了四配位的氯离子络合物Me，RboxmanMCl2（R = Ph，iPr; M = Fe，Co），并将boxman家族确立为反式螯合双齿双（恶唑啉）配体。后者在镍（II）和锌（II）催化的β-酮酸酯和羟吲哚的α-氟化反应中的应用（产率高达98％，ee高达94％）证明了它们适用于对映选择性催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00751
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 生成 methyl 3-(2-iodophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS AICARFT INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1109560B1

文献信息

• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。
• Transition metal-free one-pot synthesis of 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone and chromone derivatives
  作者：Jian-Ping Lin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/c3cc41690a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of the 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone/chromone derivatives from readily available 3-oxo-3-arylpropanoates and amides/acyl chlorides is reported, without any transition metal aid.

  报道了一种新颖的一锅法合成2-取代的3-羧基-4-喹啉/色酮衍生物，该方法使用易得的3-酮-3-芳基丙酸酯和酰胺/酰氯，不需要任何过渡金属的辅助。
• Synthesis of trifluoromethylated 2<i>H</i>-azirines through Togni reagent-mediated trifluoromethylation followed by PhIO-mediated azirination
  作者：Jiyun Sun、Xiaohua Zhen、Huaibin Ge、Guangtao Zhang、Xuechan An、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.14.123

  日期：——

  The reaction of enamine compounds with the Togni reagent in the presence of CuI afforded β-trifluoromethylated enamine intermediates, which were converted directly to biologically interesting trifluoromethylated 2H-azirines by an iodosobenzene (PhIO)-mediated intramolecular azirination in a one-pot process.

  在CuI存在下，烯胺化合物与托格尼试剂发生反应，生成β-三氟甲基烯胺中间体，通过碘代苯（PhIO）介导的分子内氮杂环化反应，直接转化为具有生物学意义的三氟甲基化2H-氮杂环烯化合物，这是一个一锅法过程。
• Formation of substituted 1-naphthols and related products via dimerization of alkyl 3-( o -halo(het)aryl)-oxopropanoates based on a CuI-catalyzed domino C -arylation/condensation/aromatization process
  作者：Heike Weischedel、Kavitha Sudheendran、Alevtina Mikhael、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.067

  日期：2016.6

  a (het)aryl halide structure element were dimerized to 1-naphthols and related products in the presence of catalytic amounts of CuI in isopropanol. The reaction starts with an intermolecular C-arylation, which is followed by an intramolecular condensation. The final aromatization delivers the highly substituted products with yields up to 81%.

  在催化量的CuI在异丙醇中的存在下，将同时具有β-酮酸酯部分和（杂）芳基卤化物结构元素的底物二聚为1-萘酚和相关产物。该反应以分子间的C-芳基化开始，随后是分子内的缩合。最终的芳构化可提供高度取代的产品，收率高达81％。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Desymmetrization of Cyclopentenes: Access to Chiral Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Zhenbo Yuan、Ziwen Feng、Yuye Zeng、Xiaobin Zhao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.201900059

  日期：2019.2.25

  atoms, has been realized for the first time. A series of optically active bicyclo[3.2.1]octanes bearing chiral quaternary and tertiary carbon stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities, exhibiting good functional‐group tolerance and scalability. Moreover, deuterated optically active bicyclo[3.2.1]octanes were also obtained in high efficiency.

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。