(S)-methyl 2-cyclopentyl-2-isocyanatoacetate | 1026200-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-cyclopentyl-2-isocyanatoacetate
• 英文别名: methyl (2S)-cyclopentyl(isocyanato)ethanoate；methyl (2S)-cyclopentyl(isocyanato)acetate；methyl (S)-2-cyclopentyl-2-isocyanato-acetate；methyl (2S)-2-cyclopentyl-2-isocyanatoacetate
• CAS: 1026200-02-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: HSFRPAJFWVHJBW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-cyclopentyl-2-isocyanatoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 詹氏催化剂 、 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,7S,10S,12R,24aR)-7-cyclopentyl-N-{(1R,2S)-1-[(cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-2-ethenylcyclopropyl}-19-methoxy-5,8-dioxo-1,2,3,3a,5,6,7,8,11,12,20,21,22,23,24,24a-hexadecahydro-10H-9,12-methanocyclopenta[18,19][1,10,3,6]dioxadiazacyclononadecino[11,12-b]quinoline-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  P2-喹唑啉酮和双环化合物作为下一代丙型肝炎病毒NS3 / 4a蛋白酶抑制剂的新模板：发现MK-2748和MK-6325

  摘要：

  为了确定对多种基因型和临床相关突变病毒有效的丙型肝炎病毒（HCV）NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，基于发现MK‐5172期间的观察结果，研究了几个大环亚系列。含喹唑啉酮的大环化合物被认为是有前途的先导，口服给药后针对优异的交叉基因型和突变酶效力以及大鼠肝脏和血浆浓度的优化导致了MK-2748的发展。对包含稠合的18和15元环系统的一系列双大环的其他研究也针对相同的性质进行了优化，从而发现了MK-6325。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402558
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 L-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 2-cyclopentyl-2-isocyanatoacetate
  参考文献：
  名称：

  P2-喹唑啉酮和双环化合物作为下一代丙型肝炎病毒NS3 / 4a蛋白酶抑制剂的新模板：发现MK-2748和MK-6325

  摘要：

  为了确定对多种基因型和临床相关突变病毒有效的丙型肝炎病毒（HCV）NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，基于发现MK‐5172期间的观察结果，研究了几个大环亚系列。含喹唑啉酮的大环化合物被认为是有前途的先导，口服给药后针对优异的交叉基因型和突变酶效力以及大鼠肝脏和血浆浓度的优化导致了MK-2748的发展。对包含稠合的18和15元环系统的一系列双大环的其他研究也针对相同的性质进行了优化，从而发现了MK-6325。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402558

文献信息

• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040040A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula I that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式I的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及用于治疗或预防HCV感染的应用。
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09328138B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的应用。
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20100099695A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20110046161A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• WO2008/57209
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——