2-Deutero-2-diazo-1-oxo-1-phenylethan | 64101-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Deutero-2-diazo-1-oxo-1-phenylethan
• 英文别名: α-D-diazoacetophenone；α-²H-Diazoacetophenone；2-deuterio-2-diazo-1-phenyl-ethanone；2-Deuterio-2-diazo-1-phenylethanone；2-deuterio-2-diazo-1-phenylethanone
• CAS: 64101-09-3
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 147.141
• InChiKey: ZSTBZBURMWJKSQ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deutero-2-diazo-1-oxo-1-phenylethan 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 α-deuterio(phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Teilweise Sauerstoff-Wanderung in der photochemischen Wolff-Umlagerung – α-Oxocarben-Oxiren-Isomerisierung oder intermolekularer Mechanismus？

  摘要：

  2-diazo-1-oxo-1-phenylethane (18O, 13C, D) 的同位素物种之间的交叉实验毫无疑问地确定伴随光化学沃尔夫重排的氧迁移不是分子间过程的结果。这与通过中间体环氧乙烷的卡宾卡宾重排与重排为烯酮的竞争一致，这是沃尔夫重排产物中部分氧迁移的原因。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0616
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 氘代甲醇-d 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Deutero-2-diazo-1-oxo-1-phenylethan
  参考文献：
  名称：

  Lebedev, Albert, T.; Hayes, Roger N.; Bowie, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 1127 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Structure and Function Diverse α-D-Diazoacetates, α-D-Diazoacetamides, α-D-Diazoketones, and the Antibiotic α-D-Azaserine
  作者：Sean Bew、Polly-Anna Ashford、Dominika Bachera

  DOI：10.1055/s-0032-1318136

  日期：——

  Using 0.1 mol% to 1 mol% potassium carbonate in an acetonitrile-deuterium oxide mixture acts as a 'privileged' reaction system, which at ambient temperature affords, via a one-pot-one-cycle procedure, alpha-D-diazoacetates, alpha-D-diazoacetamides, or alpha-D-diazoketones from the corresponding nondeuterated form. The protocol is inexpensive, employs readily available materials, does not require harsh reaction conditions, requires two hours for completion, and affords the desired products in good yields and with excellent levels of deuterium incorporation. Exemplifying our protocol the first isotope labelled synthesis of N-Boc-alpha-D-azaserine with >= 95% D-incorporation is reported.
• Teilweise Sauerstoff-Wanderung in der photochemischen Wolff-Umlagerung – α-Oxocarben-Oxiren-Isomerisierung oder intermolekularer Mechanismus?
  作者：Peter Haiss、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1515/znb-2003-0616

  日期：2003.6.1

  Crossover experiments between isotopomeric species of 2-diazo-1-oxo-1-phenylethane (18O, 13C, D) establish beyond doubt that the oxygen migration accompanying the photochemical Wolff rearrangement is not the result of intermolecular processes. This is in agreement with a carbenecarbene rearrangement via an intermediate oxirene in competition to the rearrangement into a ketene, as reason for the partial

  2-diazo-1-oxo-1-phenylethane (18O, 13C, D) 的同位素物种之间的交叉实验毫无疑问地确定伴随光化学沃尔夫重排的氧迁移不是分子间过程的结果。这与通过中间体环氧乙烷的卡宾卡宾重排与重排为烯酮的竞争一致，这是沃尔夫重排产物中部分氧迁移的原因。
• Lebedev, Albert, T.; Hayes, Roger N.; Bowie, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 1127 - 1129
  作者：Lebedev, Albert, T.、Hayes, Roger N.、Bowie, John H.

  DOI：——

  日期：——