(E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate | 1176900-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate；ethyl (E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1176900-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: FHSNNNLJURRKLP-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 、 air 、 (+)-(S,S)-TADOOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(+)-ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无环三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性亲核环氧化反应不对称全合成 (-)-苹果酸

  摘要：

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja9039407
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过无环三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性亲核环氧化反应不对称全合成 (-)-苹果酸

  摘要：

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja9039407

文献信息

• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Plicatic Acid via a Highly Enantioselective and Diastereoselective Nucleophilic Epoxidation of Acyclic Trisubstitued Olefins
  作者：Bing-Feng Sun、Ran Hong、Yan-Biao Kang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja9039407

  日期：2009.8.5

  The first total synthesis of (-)-plicatic acid has been achieved by a concise and enantioselective route. In this synthesis, a conceptually new strategy featuring an asymmetric epoxidation-intramolecular epoxy-ring-opening Friedel-Crafts reaction sequence was developed for the stereoselective construction of the 2,7'-cyclolignane skeleton bearing contiguous quaternary-quaternary-tertiary stereocenters

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。