cis-1,4-bis-(tert-butoxy)but-2-ene | 52789-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-bis-(tert-butoxy)but-2-ene
• 英文别名: (Z)-1,4-di-tert-butoxy-but-2-ene；1,4-di-tert-butoxy-but-2c-ene；(Z)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]but-2-ene
• CAS: 52789-08-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: MKEWACDISGZGIE-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-bis-(tert-butoxy)but-2-ene 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1-tert-butoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-tert-butoxy-2-butyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-1,4-bis-(tert-butoxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• Reagent-Controlled Stereoselectivity in Titanocene-Catalyzed Epoxide Openings: Reductions and Intermolecular Additions to ,-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Björn Rinker、Sanjay Narayan、Michael Schick、Thorsten Lauterbach、Marianna Pierobon

  DOI：10.1002/chem.200390056

  日期：2003.1.20

  The generation and addition reactions of metal bound radicals derived from normal and meso epoxides by electron transfer from titanocene(III) reagents is described. The control of enantioselectivity and diastereoselectivity of these transformations is investigated by variation of the ligands of the metal complex. The reaction can lead to unprecedented and highly selective reactions, in which synthetically

  描述了通过钛茂（III）试剂的电子转移，由正和环氧化物形成的金属结合自由基的生成和加成反应。通过改变金属配合物的配体来研究这些转化的对映选择性和非对映选择性的控制。该反应可以导致空前的和高度选择性的反应，其中可以制备合成上有用的醇。提出的合成方法还规避了有毒金属的使用。另一个优点是没有还原性自由基链反应中通常观察到的两个官能团的损失。
• A new method for cross-metathesis of terminal olefins
  作者：Daniel J O'Leary、Helen E Blackwell、Rebecca A Washenfelder、Robert H Grubbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01647-5

  日期：1998.10

  A new method for the cross-metathesis of terminal olefins is described. Treatment of terminal olefins with 1–2 equivalents of a symmetric disubstituted cis or trans olefin and 5 mol% Cl2(PCy3)2RuCHPh (1) in dichloromethane generates the desired cross-metathesis products in good yield.

  描述了一种用于末端烯烃的交叉复分解的新方法。用1-2当量的二取代的对称的端烯烃的治疗顺或反式烯烃和5摩尔％的Cl 2（PCY 3）2 RuCHPh（1）在二氯甲烷产生期望交叉复分解产物以良好的收率。
• Homoallylic alcohols from (Z)-1,4-di(2-tetrahydropyranyloxy)-but-2-ene and Grignard reagents: a promising four-carbon homologation
  作者：R. Menicagli、C. Malanga、B. Finato、L. Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85165-7

  日期：1988.1

  In the presence of Nidppe, (Z)-1,4-di(2-tetrahydropyranyloxy)-but-2-ene undergoes allylic alkylation with Grignard reagents to give 2-alkylbut-3-enols in satisfactory yields.

  在尼德佩存在下，（Z）-1,4-二（2-四氢吡喃氧基）-丁-2-烯与格利雅试剂进行烯丙基烷基化反应，以令人满意的产率得到2-烷基丁-3-烯醇。
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——