1,4-di-tert-butoxy-2-butyne | 79989-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-tert-butoxy-2-butyne
• 英文别名: 1,4-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]but-2-yne
• CAS: 79989-39-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: IQOGBBLJWBATRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-tert-butoxy-2-butyne 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-tert-butoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Additions of singlet oxygen to alkoxy-substituted butadienes. An unexpectedly large s-cis/s-trans ratio in an (E,Z)-diene or a kinetic anomeric effect?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a012
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 甲基叔丁基醚 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1,4-di-tert-butoxy-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  使用甲基叔丁基醚有效合成叔丁基醚/醇/氨基酸的酯

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地合成多种叔丁基醚和叔丁基酯衍生物。在硫酸存在下，用叔丁基甲基醚作为叔丁基源和溶剂将醇醚化。通过这种方法已经合成了许多氨基酸叔丁酯。该反应简单，廉价，易于放大，并且进行时没有明显的外消旋作用。开发了一种绿色方法，用于使用Amberlite树脂IR 120-H作为催化剂对该基团进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.108

文献信息

• Access toward Fluorenone Derivatives through Solvent-Free Ruthenium Trichloride Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02840

  日期：2016.11.4

  and practical route for the preparation of highly substituted fluorenones and analogues via solvent-free ruthenium trichloride mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and alkynes has been developed. This green chemistry approach involves a solventless and atom-economical catalytic process to generate densely functionalized fluorenones and related derivatives of high synthetic utility.

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。
• Palladium-catalyzed desymmetric [2+2+2] cycloaddition of 1,6-enyne and alkyne
  作者：Wei-Cheng Zhao、Xin Wang、Juhua Feng、Ping Tian、Zhi-Tao He

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131862

  日期：2021.1

  desymmetric [2+2+2] cycloaddition reaction of alkyne-tethered cyclohexadienone and internal alkyne is established. Widely existing fused tricyclic hydronaphthofuran and hydronaphthopyrrole frameworks are prepared diastereoselectively in moderate to excellent yields. One-step aromatization process provides a new and facile access to important benzene-containing tricycles from above cycloaddition products

  建立了新颖且直接的炔烃系环己二酮与内部炔烃的钯催化不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。非对映选择性地以中等到优异的产率制备了广泛存在的稠合三环氢萘呋喃和氢萘吡咯骨架。一步芳构化工艺提供了一种新的途径，可以轻松地从上述环加成产物中获得重要的含苯三环。
• Cyclotrimerisation catalytique d'alcynes par des complexes du nickel formés “in situ”
  作者：P. Alphonse、F. Moyen、P. Mazerolles

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80249-3

  日期：1988.5

  Catalytic cyclotrimerization of acetylenic compounds by transient complexes formed in the reduction of nickel halides by magnesium, occurs with many alkynes; however, this cyclization is hindered when bulky groups are close neighbors of the triple bond or when acceptor groups are in the α position with respect to the unsaturated carbon. On the other hand, the yield of trimer increases to become quantitative

  许多炔烃通过在镁还原卤化镍中形成的瞬时络合物催化炔属化合物催化环三聚化。然而，当庞大的基团是三键的近邻或当受体基团相对于不饱和碳在α位时，这种环化作用受到阻碍。另一方面，三聚体的产率随着释放的取代基而增加，变得定量。
• A Simple and Powerful tert-Butylation of Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Kosuke Namba、Chie Ogasa、Kimika Kayano

  DOI：10.1055/a-2161-9689

  日期：2024.1

  A simple and safe tert-butylation reaction was developed. Treatment of various free amino acids with 1.1 equivalents of bis(trifluoromethanesulfonyl)imide in tert-butyl acetate directly afforded tert-butyl esters with free amino groups quickly and in good yields. In addition, various carboxylic acids and alcohols without amino groups were converted into tert-butyl esters and ethers, respectively, in

  开发了一种简单且安全的叔丁基化反应。用1.1当量的双(三氟甲磺酰基)亚胺的乙酸叔丁酯溶液处理各种游离氨基酸，可以快速且高收率地直接得到具有游离氨基的叔丁酯。此外，在少量催化量的双(三氟甲磺酰基)亚胺存在下，各种不含氨基的羧酸和醇分别以高产率转化为叔丁基酯和醚。与传统方法相比，游离氨基酸、羧酸和醇的所有叔丁基化反应进行得更快并且产率更高。
• Diels-Alder syntheses with 1,4-di-tert-butoxy-1,3-butadiene
  作者：Hidetoshi Hiranuma、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/jo00166a033

  日期：1983.9