10-(4-fluorophenyl)acridin-9(10H)-one | 1408293-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-fluorophenyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(4-Fluorophenyl)acridin-9-one；10-(4-fluorophenyl)acridin-9-one
• CAS: 1408293-71-9
• 化学式: C₁₉H₁₂FNO
• 分子量: 289.309
• InChiKey: NCIZCTCMINVRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-fluorophenyl)acridin-9(10H)-one 在 劳森试剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-(9H-fluoren-9-ylidene)-10-(4-fluorophenyl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  机械变色，扭曲/折叠结构的确定和（N-苯基芴基）ac啶的衍生化

  摘要：

  通过Barton-Kellogg反应成功合成了在苯基对位上具有吸电子和供电子取代基（H，MeO，Ph，NO 2，Br，F）的（N-苯基芴基）ac啶烷（Ph-FA）化合物的ñ -芳基thioacridones和diazofluorene。通过使用氮原子上的取代基改变电子性质，p- NO 2 -C 6 H 4的折叠和扭曲构象异构体-FA可以进行晶体学表征，从而可以使电荷从供电子a啶部分转移到受电子芴基部分。在构象体的折叠和扭曲构象之间证实了基态机械变色，热变色，气相变色和质子诱导的变色。Ph-FA的质子化和化学氧化产生了两个稳定的a啶化合物，即芴基rid啶鎓和a啶鎓自由基阳离子。本研究将有助于功能性染料和有机半导体的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201902636
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-fluorophenyl)acridan 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.03h， 以91%的产率得到10-(4-fluorophenyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光和分子氧的无金属光催化氧化合成吨酮，噻吨酮和Ac啶酮

  摘要：

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。

  DOI：

  10.3390/molecules26040974

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dioxetanes as Thermochemiluminescent Labels for Ultrasensitive Bioassays: Rational Prediction of Olefin Photooxygenation Outcome by Using a Chemometric Approach
  作者：Luca A. Andronico、Arianna Quintavalla、Marco Lombardo、Mara Mirasoli、Massimo Guardigli、Claudio Trombini、Aldo Roda

  DOI：10.1002/chem.201603765

  日期：2016.12.12

  assays, has prompted the design and synthesis of a small library of more than 30 olefins to be subjected to photooxygenation, with the aim of obtaining new 1,2‐dioxetane‐based TCL labels with optimized properties. Fluorine atoms on the acridan system remarkably stabilize 1,2‐dioxetanes when they are located in the 3‐ and/or 6‐position (4 h and 4 i). On the other hand, 2,7‐difluorinated acridan dioxetane

  对新型热化学发光（TCL）分子的极大兴趣，例如在生物分析方法中，促使设计和合成了将要进行光氧化的30多种烯烃的小型文库，目的是获得新的1,2-二氧杂环丁烷-具有优化属性的基于TCL的标签。当cri啶体系中的氟原子位于3和/或6位（4 h和4 i）时，它们可以显着稳定1,2-二氧杂环丁烷。另一方面，相对于未取代的二氧杂环丁烷（4 a），2,7-二氟a啶二氧杂环丁烷（4 j）显示出显着提高的荧光量子产率。）。一些合成的烯烃没有进行单线态氧加成，并寻求基本原理以简化光氧化步骤，从而得到TCL二氧杂环丁烷。化学计量方法已被采用，以通过DFT优化烯烃3获得的结构和电子分子描述符进行主成分分析和线性判别分析。这种方法可以揭示控制二氧杂环丁烷形成的空间和电子参数。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• Synthesis of Acridones by Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Julia Janke、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0037-1612256

  日期：2019.4

  The Buchwald–Hartwig amination allows an efficient and convenient synthesis of biologically and pharmaceutically important acridones by formation of a six-membered ring. With the described method, a number of derivatives have been synthesized in up to 95% yield by using a variety of anilines as well as benzylic and aliphatic amines.

  Buchwald-Hartwig 胺化反应通过形成六元环可以高效方便地合成具有生物学和药学意义的吖啶酮。使用所描述的方法，通过使用各种苯胺以及苄胺和脂肪胺，以高达 95% 的产率合成了许多衍生物。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。