ethyl 2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 25364-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 25364-67-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: QHQGWIMXOYYVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗癌活性和克服多药耐药性的新型α-取代查耳酮的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以51.1%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗癌活性和克服多药耐药性的新型α-取代查耳酮的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.014

文献信息

• Catalysis by L-Lysine: A Green Method for the Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds in Water at Room Temperature
  作者：Yan Zhang、Cuizhi Sun、Jun Liang、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201090373

  日期：2010.11

  The condensation of aromatic aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl benzoylacetate, 2,4‐pentanedione and dimedone proceeded efficiently in pure water in the presence of L‐lysine at room temperature. Interestingly, there are two different reaction mechanisms taking place under the same green catalyst system. This provides a green and mild synthetic method for the preparation of these

  与酸性亚甲基的芳香醛的缩合如苯甲酰基乙酸乙酯，2,4-化合物如-戊二酮和双甲酮中的存在于纯水中有效地进行大号赖氨酸在室温下。有趣的是，在同一绿色催化剂体系下有两种不同的反应机理。这为制备这两类化合物提供了一种绿色且温和的合成方法。
• A Systematic Study on Knoevenagel Reaction and Nazarov Cyclization of Less Reactive Carbonyl Compounds Using Rare Earth Triflates and Its Applications
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、S. Maruthamuthu

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.1000

  日期：2011.12.20

  A systematic study of Knoevenagel reaction and Nazarov cyclization was made on variety of less reactive carbonyl compounds such as $\beta}$-ketoesters, 1,3-diketones and cyclic active methylene compounds using $Yb(OTf)_3$ as the catalyst. Recycling study confirms reusability of the catalyst without much loss of activity.

  系统研究了在使用$Yb(OTf)_3$作为催化剂的情况下，$\beta}$-酮酯、1,3-二酮和环状活性亚甲基化合物等各种低反应性羰基化合物上的Knoevenagel反应和Nazarov环化反应。回收研究证实了催化剂的可重复使用性，且活性损失不大。
• Phosphorous acid functionalized polyacrylonitrile fibers with a polarity tunable surface micro-environment for one-pot C–C and C–N bond formation reactions
  作者：Gang Xu、Lu Wang、Mengmeng Li、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02935g

  日期：——

  hydrophobic surface micro-environment of the fiber catalysts is proven to promote the catalytic activities impressively in cyclocondensation of β-ketoesters with 2-aminobenzamides, the Knoevenagel condensation as well as the multi-component Biginelli reactions in green solvents. Both the surface synergy of the catalytic sites and hydrophobic auxiliary groups (benzyl or n-butyl) in the surface of fiber catalysts

  纤维催化剂的制备和应用引起了人们的广泛关注。然而，尽管特别重要，但是关于纤维催化剂的微环境对催化活性的影响的研究是有限的。在这项工作中，报道了一种通过疏水基团合成极性可调的表面微环境的磷酸官能化聚丙烯腈纤维的新策略，用于一锅式C–C和C–N键形成反应。事实证明，纤维催化剂的特殊疏水表面微环境可显着提高β-酮酸酯与2-氨基苯甲酰胺的环缩合，Knoevenagel缩合以及在绿色溶剂中的多组分Biginelli反应的催化活性。催化位点的表面协同作用和疏水性辅助基团（苄基或纤维催化剂表面的正丁基）和反应介质中的界面加速在高效提高催化活性方面起着重要作用。因此，提出了一种表面协同机理来解释微环境效应。另外，可以使用镊子将纤维催化剂简单地从反应体系中分离出来，并直接用于下一循环而无需进一步处理。重要的是，即使在水或乙醇中进行10个反应循环后，其催化活性也不会显着降低。结果表明，磷酸功能化纤维显示出绿色和可持续的工业生产潜力。
• 一种制备α-烷基-β-酮酯类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107805200B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物的方法，包括以下步骤：以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂，在路易斯酸催化剂的存在下，式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物。本发明的方法操作简单、条件温和、绿色环保，适用于多种底物，收率最高可达95％。利用本发明的方法，可以高效制备得到多种α‑烷基‑β‑酮酯类化合物，丰富了医药中间体的种类，具有优异的工业应用前景。
• Tunable Carbonyl Ylide Reactions: Selective Synthesis of Dihydrofurans and Dihydrobenzoxepines
  作者：Jiao-Long Zhou、Yong Liang、Chao Deng、Haolai Zhou、Zheng Wang、Xiu-Li Sun、Jun-Cheng Zheng、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201100551

  日期：2011.8.16

  A select route: By selecting the appropriate ligand, dihydrofurans and dihydrobenzoxepines can be chemoselectively formed in moderate to good yields with good to excellent diastereocontrol from identical starting materials (see scheme).

  选择途径：通过选择合适的配体，可以从相同的起始原料以中等至良好的收率化学选择性地形成二氢呋喃和二氢苯并庚二酮，并具有良好或优异的非对映异构控制作用（参见方案）。