2-(苯磺酰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 6297-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propanoate
• 英文别名: α-phenyl sulfonylbenzoylacetate；Ethyl 2-(benzenesulfonyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 6297-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅S
• 分子量: 332.377
• InChiKey: IONFTTKWFMMQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 甲酸 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的无金属脱磺酰化反应

  摘要：

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301105
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 ethyl 2-iodo-3-oxo-3-phenylpropanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(苯磺酰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalysed sp³ C–H sulfonylation to form β-dicarbonyl sulfones with sodium sulfinates

  摘要：

  I₂催化的sp³ C-H磺化反应，以亚砜钠作为磺酰基来源合成β-二羰基砜。

  DOI：

  10.1039/c4ra09821h

文献信息

• Switching of Sulfonylation Selectivity by Nature of Solvent and Temperature: The Reaction of β-Dicarbonyl Compounds with Sodium Sulfinates under the Action of Iron-Based Oxidants
  作者：Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.201900258

  日期：2019.7.14

  The selectivity of sulfonylation of β‐keto esters with sodium sulfinates under the action of iron(III) can be regulated by the solvent nature and reaction temperature. As a result, α‐sulfonyl β‐keto esters or α‐sulfonyl esters can be selectively obtained. Application of β‐diketones as starting materials gives only α‐sulfonyl ketones.

  在铁（III）作用下，β-酮酯与亚磺酸钠磺酰化的选择性可以通过溶剂性质和反应温度来调节。结果，可以选择性地获得α-磺酰基β-酮酯或α-磺酰基酯。将β-二酮用作原料只能得到α-磺酰基酮。